苯炔反应：卤代芳烃，邻氨基苯甲酸，过氧化邻苯二甲酸酐等分别在强碱，亚硝酸以及光照处理下生成苯炔，苯炔可以与亲核试剂发生加成反应。

反应机理

卤代芳烃与强碱反应下机理举例：

苯炔

苯炔是从苯环去除两个H原子得到的电中性的活性中间体。
　　苯炔主要含有以下三种位置异构体。在合成化学中，最重要也是最常见的是邻位的两个H被消除后得到的o-苯炔。它具有特别强的亲电子性，常被用于Diels-Alder反应中。而p-苯炔由于是环烯二炔环化(正宗-Bergman环化)的中间体而被大家所熟知。12

开发历史

1940年代Wittig (1940), Gilman (1945), Bergstrom (1946)等人用强碱作用于卤代苯环得到了意料之外的反应，但是那时候并不知道是生成了苯炔，所以一直也没有苯炔结构的鉴定报道。在1953年Roberts等人详细探索了这个反应，提出了苯炔反应中间体。

反应机理

苯炔的三键其实并不是稳定的直线型的，而是变形的比较斜的结构，正因为这种不稳定结构，经常被用于反应中间体进行各种化学反应。

苯炔的三键长度(1.24Å)介于双键(乙烯1.34Å)与典型三键(乙炔1.20Å)之间。
　　苯炔在反应溶液中显亲电子性，在芳香族的亲核置换反应中，如下图所示，反应机理一般是亲核试剂进攻苯炔完成取代反应。而这个反应机理也通过同位素碳标记(红色单键)得到证实。
　　苯炔的亲核反应的位置选择性受到苯炔环上的取代基影响，最近研究也发现这种拥有扭曲环结构的位置选择性与取代基之间关系是可以预测的。2

反应实例

苯炔的环化三聚物。

分子内亲核反应。

本词条内容贡献者为:

陈红 - 副教授 - 西南大学

Benzynes 反应

图文简介

苯炔反应：卤代芳烃，邻氨基苯甲酸，过氧化邻苯二甲酸酐等分别在强碱，亚硝酸以及光照处理下生成苯炔，苯炔可以与亲核试剂发生加成反应。