羰基化合物和脂肪族重氮化物反应出同系化的酮。

重氮甲烷是最简单的重氮化合物，化学式为CH2N2，室温下是一个不稳定的黄色有毒气体，具爆炸性，一般均使用它的乙醚溶液。在重氮甲烷的反应中，常常可以见到此反应的应用。

反应通式及反应机理

羰基化合物和脂肪族重氮化物反应出同系化的酮。1

反应通式

反应机理

反应举例

重氮甲烷的Buchner反应

重氮甲烷是最简单的重氮化合物，化学式为CH2N2，室温下是一个不稳定的黄色有毒气体，具爆炸性，一般均使用它的乙醚溶液。它用作甲基化试剂，也用于制取亚甲基卡宾。重氮甲烷是一个线形分子，有多个共振式，中间的氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带有部分负电荷。其分子中可能还含有三原子四电子的大π键，从而导致重氮甲烷的偶极矩实际上并不大，与共振结构预测的结果有偏离。1

制备

实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计，方法是用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald）的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应，蒸馏提纯；或以1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍（MNNG）为原料，低温加入氢氧化钾水溶液也可得到重氮甲烷。

反应

一般使用的是重氮甲烷的乙醚溶液。它可以进行的反应：与醛、酮反应生成多一个碳原子的酮（Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应(1885)）。首先发生亲核加成，之后也涉及基团的迁移。该反应可用于环酮的扩环，副产物是环氧化合物。1

本词条内容贡献者为:

张静 - 副教授 - 西南大学

Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应

图文简介

羰基化合物和脂肪族重氮化物反应出同系化的酮。重氮甲烷是最简单的重氮化合物，化学式为CH2N2，室温下是一个不稳定的黄色有毒气体，具爆炸性，一般均使用它的乙醚溶液。在重氮甲烷的反应中，常常可以见到此反应的应用。