木糖醇是一种有机化合物,化学式是C5H12O5,白色晶体,易溶于水。它是一种天然甜味剂,是已知最甜的糖醇,甜度相当于蔗糖。在自然界中,木糖醇广泛存在于各种水果、蔬菜、谷类之中,但含量很低。多用于无糖食品添加剂。它也是动物机体正常糖类代谢的中间体。
分子结构数据
摩尔折射率 | 32.76 |
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摩尔体积(cm3/mol) | 99.7 |
等张比容(90.2K) | 306.8 |
表面张力(dyne/cm) | 1.570 |
极化率(10-24cm3) | 12.98 |
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP) | -2.5 |
---|---|
氢键供体数量 | 5 |
氢键受体数量 | 5 |
可旋转化学键数量 | 4 |
互变异构体数量 | 0 |
拓扑分子极性表面积(TPSA) | 101 |
重原子数量 | 10 |
表面电荷 | 0 |
复杂度 | 76.1 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
药典信息
1. 鉴别
a. 取本品0.5 g,加盐酸0.5 mL与二氧化铅0.1 g,置水浴上加热,溶液即显黄绿色;
b. 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集1088图)一致。
2. 含量测定
a. 滴定法4
取木糖醇配制浓度分别为:30、40、50、60、70、80(mg/ml)。分别精密量取2ml置50ml量瓶中,加水至刻度,摇匀。精密量取5ml置碘瓶中,精密加入配置好的高碘酸钾溶液(取高碘酸钾2.3 g,加1 mol/L硫酸液16.3 ml溶解后加水定容至500ml)15 ml,加0.5 mol/L硫酸溶液10ml,置水浴上加热30分钟,冷却。加碘酸钾1.5 g于暗处放置5分钟吗,用硫代硫酸钠滴定液(0.1 mol/L)滴定,近终点时加淀粉指示液适量继续滴至蓝色消失,并将滴定结果用空白试验校正。每1 ml的硫代硫酸钠滴定液(0.1 mol/L)相当于1.902 mg的C5H12O5。
b. 气相色谱法5
国家标准GB13509-2005规定木糖醇样品可经硅烷化处理后用气相色谱法检测木糖醇含量,罗斌等曾利用气相色谱法测定木糖醇产品中木糖醇及其他多元醇的含量。
c. 液相色谱法6
木糖醇也可以将其溶解在合适的有机溶剂中后通过液相色谱方法测定。
3. 产品检查
检查项目 |
内容 |
溶液的澄清度 |
取本品1.0 g,加水10 mL溶解,溶液应澄清无色。 |
酸度 |
取本品5.0 g,加水50 mL使溶解,加酚酞指示液3滴与0.01 mol/L氢氧化钠溶液0.6 mL,摇匀,溶液应显淡红色。 |
氯化物 |
取本品0.50 g或1.0 g(供注射用),依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液5.0 mL制成的对照液比较,不得更浓(0.01%)或(0.005%)。 |
硫酸盐 |
取本品2.0 g或5.0 g(供注射用),依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液3.0 mL制成的对照液比较,不得更浓(0.015%)或(0.006%)。 |
重金属 |
取本品2.0 g或4.0 g(供注射用),加水23 mL溶解后,加稀醋酸2 mL,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十或百万分之五。 |
镍盐 |
取本品0.50 g,加水5 mL溶解后,加溴试液1滴,振摇1分钟,加氨试液1滴,加1%丁二酮肟的乙醇溶液0.5 mL,摇匀,放置5分钟,如显色,与镍对照溶液1.0 mL用同一方法制成的对照液比较,不得更深(0.0002%)。 |
砷盐(供注射用) |
取本品2.0 g,加水23 mL溶解后,加盐酸5 mL,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。 |
干燥失重 |
取本品1.0 g,以五氧化二磷为干燥剂,减压干燥24小时,减失重量不得过1.0%(通则0831)。 |
炽灼残渣 |
不得过0.2%或0.1%(供注射用)(通则0841)。 |
还原糖 |
取本品0.50 g,置具塞比色管中,加水2.0 mL使溶解,加入碱性酒石酸铜试液1.0 mL,塞紧,水浴加热5分钟,放冷,溶液的浊度与用每1 mL含0.5 mg葡萄糖溶液2.0 mL同法制得的对照溶液比较,不得更浓(含还原糖以葡萄糖计,不得过0.2%)。 |
总糖 |
取本品1.0 g,加水15 mL溶解后,加稀盐酸4 mL,置水浴上加热回流3小时,放冷,滴加氢氧化钠试液,调节pH值约为5,用水适量转移至100 mL量瓶中,加水至刻度,摇匀,精密量取4 mL,加水1.0 mL,摇匀,作为供试品溶液,另精密称取在105℃干燥至恒重的葡萄糖适量,加水溶解并定量稀释制成每1 mL中约含1 mg的溶液,精密量取0.2 mL,加水至5.0 mL,摇匀,作为对照品溶液,取上述两种溶液,分别加铜试液2.5 mL,摇匀,置水浴中煮沸5分钟,放冷,分别加磷铝酸试液2.5 mL立即摇匀,供试品溶液如显色,与对照品溶液比较,不得更深(含总糖以葡萄糖计算,不得过0.5%)。 |
生产工艺
1. 直接提取法
木糖醇于1890年德国科学家Hermann Emil Fischer首次从山毛榉树的树皮中分离得到的。木糖醇天然存在于自然界的植物性原料中,如草莓、黄梅、花椰菜等水果和蔬菜(300~935 mg/100 g干重)。可以采用溶剂萃取的方法从植物性原料中直接提取,但木糖醇在水果、蔬菜等植物性原料中含量低。虽然杏李中木糖醇的含量与其他植物性原料相比要高,青梅中木糖醇的含量约占干重的1%,但是从中直接提取木糖醇需要专门的设备,耗能巨大,生产成本高4。
2. 化学合成法
70年代时,芬兰率先通过色谱分离各种木质半纤维素中的D-木糖。随后D-木糖在高温高压和氢气的催化下还原为木糖醇,并将其发展为工业木糖醇生产方法。
木糖醇可以通过化学合成法直接还原纯D-木糖生产,也可以利用富含木糖的木质纤维素生物质合成木糖醇。国内外木糖醇的生产多用富含多缩戊糖的原料,如天然麦秸、麦、玉米秸秆、玉米芯等,通过酸水解(如HCI、HSO)等预处理,然后从半纤维素馏分中纯化木糖,在催化剂作用下发生加氢反应。
3. 生物转化法4
生物技术路线将含有多缩戊糖的农业废弃物(如玉米芯、蔗渣和橄榄渣等原料),经过稀酸水解后得到木糖水解液,再利用微生物将木糖还原为木糖醇。采用微生物发酵半纤维素水解液来生产木糖醇,具有反应条件温和、操作简单、对环境友好相对污染程度小、产品质量安全可靠的优点,成为获得这种多元醇的一种潜在的低成本替代方法。
木糖醇的生产工艺是比较长的,但必须把住几个关键工序才能保证木糖醇产品质量和生产的顺利进行,这就是协纲提领,几个关键工序做好了就把住了木糖醇的生产要点。木糖醇有以下几道值得注意的工序,分述如下。
工序 |
内容 |
水解 |
水解工序是木糖醇生产的第一道工序。水解工序首要注意的是原料净化问题,原料玉米芯要经筛选,洗涤,清除杂质。水解工序参数三要素是催化剂、水解温度和时间。其中,催化剂需要控制用量;水解温度低过低会导致水解不完全,而温度过高会使水解液中的木糖继续脱水生成糠醛或深度水解生成低级的碳水化合物,如醋酸,丙酮等,也会使大量蛋白质水解,生成有机色素和胶体,对后续的净化工序带来很大困难。 |
中和 |
中和工序是中和脱酸工艺的关键工序,在这个工序将除去绝大部份无机酸-硫酸。水解液的pH值一般在1~1.5,中和时是把硫酸中和成石膏沉淀。 |
脱色 |
水解液含有天然色素和在生产中生成的色素。木糖醇水解液的脱色采用吸附脱色。吸附剂是多孔,比表面积很大的物质,如白土、磺化煤、焦木素和活性炭,其中活性炭的比较广泛。 |
离子交换 |
水解液(也可称为木糖浆)纯度比较低,含有各式各样的色素,灰份(石膏等),各种酸(硫酸、醋酸等),含氮物(蛋白质、氨基酸等),胶体等。这样杂质复杂的木糖浆不经净化是很难进行氢化生产出合格的木糖醇产品的。所以必须将木糖浆进行净化,不然会使加氢催化剂中毒、失效。 现以三次交换为例介绍离子交换工艺。 第一次交换主要是为了除去水解液中的无机酸和有机酸,所以第一次是采用阴离子交换树脂,例如大孔D型阴离子树脂不但可以除去阴离子,而且可吸附除掉很多胶体杂质和色素 第二次交换的目的是为了除去灰份和阳离子,所以采用阳离子交换树脂,常用的还是强酸型732。阳离子交换树脂在交换中除去阳离子杂质外,还能以吸附的形式除去胶体和非糖体,如糖醛酸、聚糖醛酸,还有含氮化合物等。 第三次交换是为了氢化液的净化,净化后的木糖浆经过加氢会增加酸度和金属离子,要进一步净化,以除去这些杂质。 |
加氢反应 |
加氢反应的目的是将木糖还原为木糖醇。常见的加氢反应催化剂主要是Ni/Fe基催化剂7。 |
主要应用
根据我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-1996)中规定:木糖醇可代替糖按正常生产需要用于糖果、糕点、饮料。在标签上说明适用糖尿病人食用。实际生产中,木糖醇可作为甜味剂、湿润剂使用。用于食品的参考用量为:巧克力,43%;口香糖,64%;果酱、果冻,40%;调味番茄酱,50%。木糖醇还可用于炼乳、太妃糖、软糖等。用于糕点时,不产生褐变。制作需要有褐变的糕点时,可添加少量果糖。木糖醇能抑制酵母的生长和发酵活性,故不宜用于发酵食品。
副作用与安全信息
吞入、皮肤接触与吸入均可能对身体有害,对眼睛、呼吸道与皮肤有刺激性作用。接触时需要戴防护手套与眼镜。若不慎接触眼镜,需要用水小心清洗几分钟,若刺激持续,需要及时就医。
来源: 百度百科
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