弯键，也称香蕉键，是有机化学中的一类共价键，其3D模拟形状就像一个香蕉。

简介弯曲键，也称香蕉键，是有机化学中的一类共价键，其3D模拟形状就像一个香蕉。这个概念描述的是一个小环分子内“弯曲的”电子密度或电子排布，例如环丙烷，白磷中的共价键和乙硼烷中的三中心两电子键。1

香蕉键，英文名称为banana bond，也称之为弯键，是指某些有机环状化合物，特别在3元环中，由于碳的杂化类型决定键角小于杂化轨道的伸展方向，难以形成“头碰头”的正常σ键，电子云交盖不好，重叠程度小，张力大，形成了一种弯曲的共价键。这种键较不稳定，故而环丙烷，环氧乙烷等表现了一些特殊的性质。

环丙烷的构象环丙烷的三个碳原子必须在同一个平面上，所以碳原子核连线之间的夹角为60度。若环碳原子以sp3杂化，则分子轨道之间的正常角度应为109.5°。因此在形成环丙烷时，可以有两种选择：一种是保持正常的109°，轨道彼此间电子的排斥最小（正四面体），但这样就会使得两个轨道重叠得非常不好。另外一种是不管轨道间的电子排斥，而使轨道的轴和碳原子之间的轴在同一条线上，以达到最大的重叠。而实际上测得环丙烷分子的C-C-C键角为105度30分，H-C-H键角为115°，C-C键长和C-H键长分别是151.0pm和108.9pm。这说明，为了使分子的能量达到最适合的程度，实际上环丙烷中的价键是这两种成键方式协调的一个结果，也就是既大略地保持原来轨道间的角度，又达到一定程度重叠而形成弯曲的键或称为香蕉键。如图所示所成的香蕉键。

因此环丙烷的碳碳单键比一般碳碳单键的键长（154pm）要短。由于三个碳原子形成了环，所以六个氢原子都形成重叠型，并且是均等的。

三中心两电子键三中心两电子键，又写作3c-2e，是一种缺电子化学键，其中三个原子只靠两个电子成键。三个原子轨道重组后生成三个分子轨道：一个成键轨道、一个非键轨道和一个反键轨道，两个电子进入成键轨道中。这种键型中的成键轨道通常有向三个原子中的两个原子偏向的趋势，而不是均匀分布在其中。以3D图像表现时，三中心两电子键形状类似香蕉，因此也被称为香蕉键。

最简单的例子是三氢阳离子，其键能只有4.5eV，故广泛存在于星际介质中。

很多硼化合物中都涉及3c-2e，例如乙硼烷B2H6。由于其单体甲硼烷BH3的中心硼原子只有六个价电子，属于缺电子化合物，因此为了达到八隅体，乙硼烷中含有两个三中心两电子的B-H-B键，这两个3c-2e键分布在其他六个原子所形成的平面上下。参见：乙硼烷#结构。

三甲基铝Al(CH3)3中也含有3c-2e键，其分子中一个甲基的碳原子为桥连。有时超共轭也可看作是不对称三中心两电子键的一种类型。

碳正离子重排涉及三中心的过渡态。由于过渡态与碳正离子能量相当，因此这个重排反应几乎不需要活化能，速率很快。

非经典碳正离子中碳的正电荷不只定域在一个原子上，含有三中心两电子键，碳的配位数也因此从3增大到4或5。一个例子是降冰片基正离子。

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杜强 - 高级工程师 - 中国科学院工程热物理研究所