4-氯甲苯，无色油状液体。熔点7.6℃，沸点162℃，相对密度1.0697（20/4℃），折射率1.5150，燃点>500℃，闪点49℃。微溶于水。可溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及氯仿。可进行水蒸气蒸馏。其甲基可以氧化而得相应的醛和酸。有特殊气味。

基本信息理化常数国标编号 335481

CAS号 106-43-4

中文名称 4-氯甲苯

英文名称 4-chlorotoluene；p-chlorotoluene

别 名 对氯甲苯

分子式 C7H7Cl；C6H4(CH3)Cl

外观与性状 无色液体，有特殊气味

分子量 126.59

编号系统**CAS号：**106-43-42

**MDL号：**MFCD00000631

**EINECS号：**203-397-0

**RTECS号：**XS9010000

**BRN号：**1903635

PubChem号：

物性数据1.性状：无色液体，有特殊气味。2

2.熔点（℃）：7.5

3.沸点（℃）：162

4.相对密度（水=1）：1.07

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.37

6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-3754

8.临界温度（℃）：385.7

9.临界压力（MPa）：3.91

10.辛醇/水分配系数：3.33

11.闪点（℃）：49

12.引燃温度（℃）：595

13.爆炸上限（%）：6.7

14.爆炸下限（%）：1.3

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、氯仿、乙酸，可混溶于乙醚。

16.黏度（mPa·s,10ºC）：1.0325

17.蒸发热（kJ/kg,160.38ºC）：306.22

18.体膨胀系数（K-1,30ºC）：0.00092

19.常温折射率（n25）：1.515230

20.相对密度（25℃，4℃）：1.059630

21.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：199.4

分子结构数据1、摩尔折射率：35.972

2、摩尔体积（cm3/mol）：117.6

3、等张比容（90.2K）：280.7

4、表面张力（dyne/cm）：32.4

5、极化率：14.26

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性1.稳定性：稳定2

2.禁配物：强氧化剂

3.聚合危害：不聚合

4.分解产物：氯化氢

毒理学数据1、急性毒性

LD50：3600mg/kg（大鼠经口）；LC50：34000mg/m3（小鼠吸入，2h）

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：182mg/kg/26W-I；大鼠经静脉TDLo：25200mg/kg/2W-I；大鼠经口TDLo：72mg/kg/90D-I；

生态学数据1.该物质对环境可能有危害，建议不要让其进入环境。2

2.生态毒性 LC50：5.2mg/L（48h）（青鳉）

3.生物降解性 暂无资料

4.非生物降解性 暂无资料

5.生物富集性 BCF：21.9~76.5（鲤鱼，接触浓度0.3ppm，接触时间8周）；14~101.6（鲤鱼，接触浓度0.03ppm，接触时间8周）

环境影响一、健康危害2

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50 3600mg/kg (大鼠经口)；LC50 34000mg/m3，2小时(小鼠吸入)

危险特性：易燃，遇明火有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

监测现场应急监测一氯甲苯混合物的快速分析(气相色谱法)——(Kozlova，V.S.)，《Khim.Prom-st.，Ser.：Metody Anal.Kontrolya Kach.Prod.Khim.Promsti.，》，1979，No11，8-9(俄文)。《分析化学文摘》，1982.52

实验室监测气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译2

色谱/质谱法《水和废水标准检验法》第20版(美)

色谱/质谱法 美国EPA524.2方法

应急处理泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。2

防护措施呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

贮存方法储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

生产方法重氮化法在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。1

直接氯化法经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。1对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

用途1.用作染料、医药、有机合成的中间体，如合成乙胺嘧啶，芬那露的中间体，也用作溶剂及橡胶、合成树脂的溶剂。最近大量用作硫氨基甲酸酯类除草剂的制造原料。2

2.用于有机合成、染料中间体的制备，用作溶剂。

本词条内容贡献者为:

余坚 - 副研究员 - 中国科学院化学研究所