六氯环己烷，是环己烷每个碳原子上的一个氢原子被氯原子取代形成的饱和化合物。英文简称HCH。分子式C6H6Cl6 。分子的结构式中含碳、氢、氯原子各6个，因此它可以看作是苯的六个氯原子加成产物。白色晶体，有8种同分异构体。六六六对昆虫有触杀、熏杀和胃毒作用，其中γ异构体（又称林丹）杀虫效力最高，α异构体次之 ，δ异构体又次之，β异构体效率极低。六氯化苯对酸稳定，在碱性溶液中或锌、铁 、锡等存在下易分解，长期受潮或日晒会失效。本品对环境有危害作用，有毒性。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，六氯环已烷在2B类致癌物清单中。1

性状
性状白色结晶溶解性（ºC）溶于苯，微溶于氯仿，不溶于水
摩尔体积（m3/mol）182.5等张比容（90.2K）462.0
摩尔折射率56.64熔点（ºC）158
表面张力（dyne/cm）41.0 极化率（10-24cm3）22.45
分子结构数据

1、摩尔折射率：56.64

2、摩尔体积（m3/mol）：182.5

3、等张比容（90.2K）：462.0

4、表面张力（dyne/cm）：61.0

5、极化率（10-24cm3）：22.452

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.8

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：0

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

6、重原子数量：12

7、表面电荷：0

8、复杂度：104

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：12

贮存方法

本品应密封保存。该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意，保持干燥3。

危害与防护人体危害

人体中毒时，对神经系统主要表现为头痛、头晕、多汗、无力、震颤、上下肢呈癫痫状抽搐、站立不稳、运动失调、意识迟钝甚至昏迷，并可因呼吸中枢抑制而呼吸衰竭。对消化系统造成流涎、恶心、呕吐、上腹不适疼痛而腹泻等症状。呼吸及循环系统可以造成咽、喉、鼻粘膜充血，喉部有异物感，吐出泡沫痰、带血丝、呼吸困难，肺部有水，血压下降，心律不齐、心动过速甚至心室颤动。对皮肤刺激使皮肤潮红、产生丘疹、水疱、皮炎。甚至糜烂。对眼部产生流泪，剧烈疼痛。大剂量的六六六会伤害中枢神经系统和某些实质脏器。

环境危害

六六六稳定性强，不易分解，大量使用直接造成对农作物的污染，同时农药残留在水和土中，通过食物链进入人体，而人体又不能通过新陈代谢把它排出体外。当积累到一定程度，就会使人中毒。

防护

工程控制：密闭操作，局部排风。

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度较高时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿透气型防毒服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。及时换洗工作服。

制取

工业品六氯环己烷是通过在光照下将氯气通入纯苯中而制备的。这个过程得到的是六氯环己烷各种异构体的混合物，可以通过利用各异构体在有机溶剂中溶解度的不同，而将高含量的γ-异构体提取出来。

工业品六氯环己烷的组成大致为：α-六氯环己烷（55–60%，甲体）、β-六氯环己烷（5–14%，乙体）、γ-六氯环己烷（12–16%，丙体）、δ-六氯环己烷（6–8%，丁体）、ε-六氯环己烷（2–9%，戊体）、七氯环己烷（4%）、八氯环己烷（0.6%）。

用途

该品是作用于昆虫神经的广谱杀虫剂，兼有胃毒、触杀、熏蒸作用，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。由于用途广；制造六六六的工艺较简单，50-60年代在全世界广泛生产和应用，曾是我国产量最大的杀虫剂，对于消除蝗灾；防治家林害虫和家庭卫生害虫起过积极作用。

HCH与HCB

六六六简称HCH，六氯（代）苯简称HCB。六氯（代）苯在2001年被纳入《斯德哥尔摩公约》12种优先控制的POPs，六六六在2009年被纳入《斯德哥尔摩公约》9种新增的POPs中，与DDT同属POPs。4

职业接触限值

PC-TWA:0.3mg/m3 PC-STEL：0.5mg/m3

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学