甲萘醌,嫩黄色结晶,有极微辛辣的气味。在空气中稳定,在日光中分解。1G溶于约60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油,溶于氯仿和四氯化碳。不溶于水。乙醇溶液对石蕊试纸呈中性。溶液在热至120℃也不分解。遇碱和还原剂则被破坏。有毒,半数致死量(小鼠,经口)约500mG/kG。有刺激性。商品尚有亚亚硫酸氢钠甲萘醌,为白色结晶性粉末。无气味或微有特殊气味。有吸湿性。遇光易分解并变成黄色或紫色。易溶于水,微溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和苯。 用于生化研究。

简介中文名称:甲萘醌

中文同义词:2-甲基-1,4-萘醌;2-甲萘醌;β-甲萘醌;2-甲基-1,4萘二酮;2-甲基-1,4-萘酚喹酮;2-甲基-1,4-萘酚喹酮/甲萘醌/维生素K3;2甲基萘醌,维生素K3;甲奈醌

英文名称:Menadione

英文同义词:2-METHYLNAPHTHOQUINONE;2-METHYL-1,4-DIHYDRONAPHTHALENE-1,4-DIONE;2-METHYL-1,4-NAPHTHOQUINONE;2-METHYL-1,4-NAPHTHAQUINONE;MENAPHTHON;MENAPHTHONE;MENADIONE;THYLOQUINONE

CAS号:58-27-5

分子式:C11H8O2

分子量:172.181

编号系统CAS号:58-27-5

MDL号:MFCD00001681

EINECS号:200-372-6

RTECS号:QL9100000

BRN号:19084531

物性数据性状:白色结晶或结晶性粉末,几乎无臭,有吸湿性,遇光变色。有极微辛辣的气味。在空气中稳定,在日光中分解。

密度(g/mL,25/4℃): 1.225

熔点(ºC): 102-106

沸点(ºC,常压):102~106

溶解性:1g产品溶于约60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油,溶于氯仿和四氯化碳。易溶于水。乙醇溶液对石蕊试纸呈中性。溶液加热至120℃也不分解。遇碱和还原剂则被破坏。 不溶于乙醚和苯。1

化学性质乙醇溶液对石蕊试纸呈中性。溶液在热至120℃也不分解。遇碱和还原剂则被破坏。有毒,半数致死量(小鼠,经口)约500mG/kG。有刺激性。1

分子结构数据1、 摩尔折射率:47.60

2、 摩尔体积:140.5

3、 等张比容(90.2K):366.8

4、 表面张力(dyne/cm):46.4

5、 极化率:18.871

计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:289

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:112

性质与稳定性存在于烟气中。2

贮存方法本品应密封于阴凉干燥处避光保存。2

合成方法1.甲基萘用铬酐氧化而得。将2-甲基萘溶解于冰醋酸中,搅拌冷却到40℃以下,缓缓加入铬酐与等量水的混和液,使温度维持在35-40℃。加毕,在40℃保温0.5h,升温到70℃保温45min,再升温到85℃保温15min,将反应物倾入大量水中,不断搅拌下沉淀出2-甲萘醌。过滤,滤饼反复用水洗,至水溶液无酸味,滤干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重铬酸钠;重铬酸钾氧化收率大致相同。
2.由甲苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌,再经铬酸氧化而得。将甲苯醌加入冰醋酸中溶解,通入丁二烯,在20℃以下通至所需量。密闭静置20h后,加热使剩余的丁二烯逸出,继续加热至110℃左右回流3h,再减压蒸馏回收冰醋酸约30%。然后冷却至40℃以下,缓缓加入铬酸与等量水的混合液,使温度保持在65-70℃,加毕,在70-80保温1h而生成甲萘醌。21

用途用于生化研究。

该品与亚硫酸氢钠加成即得维生素K3。2

安全信息安全标识:S26S36

危险标识:R22R36/37/381

医学信息【适应症】:

①止血:用于阻塞型黄疸、胆瘘、慢性腹泻、广泛肠切除所致吸收功能不良患者,早产儿、新生儿低凝血酶原血症,香豆素类或水杨酸类过量以及其他原因所致凝血酶原过低等引起的出血。亦可用于预防长期口服抗生素类药物引起的维生素K缺乏病。②镇痛:用于胆石症、胆道蛔虫症引起的胆绞痛。③解救杀鼠药“敌鼠钠”中毒:宜用大剂量。

【用法用量】:

(1)止血:①肌注,肌注每次2~4mg,每日4~8mg。防止新生儿出血可在产前1周给孕妇肌注,每日2~4mg。②口服:每次2~4mg,每日6~20mg。(2)胆绞痛:肌注,每次8~6mg.

【用药须知】:

①较大剂量可致新生儿、早产儿溶血性贫血和高胆红素血症及黄疸。在红细胞6-磷酸脱氢酶缺乏症患者可诱发急性溶血症贫血。②可致肝损害。肝功能不全者可改用维生素K1。肝硬化或晚期肝病患者出血使用本品无效。

【剂型规格】:

(1).注射剂:1ml:4mg,1ml:2ml。(2).片剂:2mg/片3

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学