γ-壬内酯，俗称十八醛、椰子醛，是一种淡黄色或无色油状液体。浓时有椰子香味，稀释时有杏仁味或桃花香，可用于需有油脂气息的香精及许多调味香精，例如椰子及杏仁香精之中。

基本信息中文名称：γ-壬内酯

别名：alphs-戊基-gama-丁内酯、丙位壬内酯、椰子醛、十八醛、G-戊基丁内酯、γ-戊基丁内酯、二氢-5-戊基-2(3H)-呋喃酮、正戊基丁内酯、GAMMA-壬内酯、α-戊基-γ-丁内酯、γ-壬内基、戊基丁内酯

英文名称：γ-Nonanolactone

英文别名：nonan-4-olide；Nonanolactone；Nonalactone, gama-；gamma-Nonanolactone；_-Nonalactone；4-Hydroxynonanoic acid gamma-lactone；Gamma-Nonalactone；COCOUNT ALDEHYDE；Aldehyde c18；5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one

CAS No.：104-61-0

EINECS：203-219-1

分子式：C9H16O2

分子量：156.22211

编号系统CAS号：104-61-0

MDL号：MFCD00005403

EINECS号：203-219-1

RTECS号：LU3675000

BRN号：1152811

物性数据性状：无色液体，有椰子香气，稀释后则有桃、杏、梨似的果香香气。

密度（g/mL,25℃）：0.976

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.7

熔点（ºC）：3.6

沸点（ºC,常压）：243

沸点（ºC, 1.73kPa）：136

折射率(n20D)：1.4462

闪点（ºC）：132

溶解性：溶于乙醇及大多数有机溶剂，不溶于水。1

毒理学数据1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，轻微反应；

标准德来塞实验：兔子皮肤接触，100mg/24HREACTION SEVERITY，强烈反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：6600mg/kg；

兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；

豚鼠经口LD50：3440mg/kg；

3、致突变性：DNA修复试验：枯草芽胞杆菌，20mg/disc；1

分子结构数据1、摩尔折射率：43.40

2、摩尔体积：163.3

3、等张比容（90.2K）：384.3

4、表面张力（dyne/cm）：30.6

5、极化率：17.201

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:132

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性1. 本品无毒，挥发性低，其闪点和着火点低于沸点。

2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶中。

3. 天然存在于啤酒、小麦面包、菠萝、桃子和杏中。2

贮存方法铁桶包装，置于干燥通风处，按一般化学品规定贮运。2

合成方法1.γ壬内酯天然存在于番茄、朗姆酒、桃、大麦中，但工业上由丙二酸与庚醛为原料制得。在500mL烧瓶中加入70g三乙胺和52g(0.5mo1)丙二酸，缓缓搅拌使其溶解，在40～50℃下在30min内滴加57g(0.5mo1)新蒸馏过的庚醛。然后在75～85℃下继续搅拌反应1h，直至不再有CO2气体放出。冷却后加入180mL20%的盐酸，静置分层，水层用50mL苯萃取2次。合并苯萃取液和有机层，水洗至中性后用无水硫酸钠干燥。先常压蒸馏回收苯，减压蒸馏，收集130～135℃(666.5Pa)馏分即为壬烯酸，折射率nD201.446～1.447，产率约75%。
将32.2g壬烯酸(0.2mol)和4g HY型分子筛置于250mL烧瓶中，在170℃下搅拌反应3h，冷却后滤去分子筛，减压蒸馏，收集123～128℃(800Pa)馏分，即为γ-壬内酯。也可以80%硫酸作为内酯化剂，反应后用水洗涤，再用碳酸钠溶液中和、水洗，最后减压蒸馏得成品。

2.由庚醛与丙二酸反应制得壬烯酸，再内酯化，经萃取、洗涤、蒸馏制得。

3. 烟草：FC，OR，18；由正己醇与丙烯酸或丙烯酸甲酯，在二叔丁基过氧化物存在下加成缩合制得。2

用途1.用于调配食用香精、饲料香精等

2.用作椰子香精的主香剂，还用于调配奶油、杏仁、桃子、樱桃、坚果、热带水果等香精。在烘烤食品中使用量为55mg/kg；糖果中33mg/kg；布丁类中28mg/kg；口香糖中15mg/kg；冷饮中14mg/kg；软饮料中11mg/kg。

3. 常用于甜沙司酱、烘烤食品、布丁。2

应急处理处置方法一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。21

安全信息安全标识：S24/25S2221

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学