乙炔苯，又名苯乙炔，分子式：C8H6，淡黄色液体，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。主要用于有机合成中间体。

物性数据1.性状：淡黄色液体

2.熔点（℃）：-44.8

3.沸点（℃）：142~144

4.相对密度（水=1）：0.93

5.饱和蒸气压（kPa）：2.34（37.7℃）

6.燃烧热（kJ/mol）：-4281.2

7.临界压力（MPa）：4.28

8.辛醇/水分配系数：2.53

9.闪点（℃）：31

10.引燃温度（℃）：490

11.爆炸上限（%）：11.9

12.爆炸下限（%）：1.2

13.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂1。

分子结构数据1、摩尔折射率：33.81

2、摩尔体积（cm3/mol）：107.4

3、等张比容（90.2K）：263.1

4、表面张力（dyne/cm）：35.9

5、极化率（10-24cm3）：13.401

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积:0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:98.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性1.稳定性：稳定

2.禁配物： 强氧化剂、酸类、卤素、碱金属

3.避免接触的条件：受热

4.聚合危害：聚合2

贮存方法储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素、碱金属分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法1.将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中，生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层，上层为水层。将油层干燥、蒸馏，即得苯乙炔。

2.α, β-二溴苯乙烷：于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中，加入新蒸馏的苯乙烯208g（2.0mol），干燥的氯仿200mL，冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL，2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷510g，收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔：于装有搅拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸铁，5g除去表面氧化物的金属钠。2min后，于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置，直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷溶于1.5L无水乙醚配成的溶液，约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质，再加入500mL乙醚，继续搅拌数分钟。将反应物倒出，使氨挥发。再加入乙醚。过滤，滤出无机盐用乙醚洗涤，保持滤液。将滤出的无机盐溶于水，用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液，以稀硫酸洗涤，直至对刚果红试纸呈酸性，而后水洗，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，分馏，收集142～143℃的馏分，得苯乙炔(1)156g,收率79%。注：①苯乙烯可常压蒸馏，bp145～146℃，也可减压蒸馏，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔点73～74℃。

3. β-溴代苯乙烯：于装有搅拌器的500mL反应瓶中，加入肉桂酸74g（0.5mol），氯仿300mL，加热溶解。搅拌下冰水浴冷却，很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中，剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸，mp204℃（分解）。化合物与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层，水层用乙醚提取(100mL×2)，合并有基层与乙醚提取液，无水氯化钙干燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯约68g。苯乙炔：于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中，加入固体氢氧化钾100g，加入约2mL水。油浴加热到200℃，使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中，滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢将浴温升至220℃，使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中，滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢将浴温升至220℃，并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃，直至无产物蒸出。分出上层馏出液，固体氢氧化钾干燥，并重新蒸馏，收集142～144℃的馏分，得苯乙炔25g,收率49%1。

用途用于有机合成中间体1。

对环境的影响健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。

毒理学资料及环境行为急性毒性：LD50100mg/kg (小鼠静脉)

危险特性：易燃，遇明火、高热或氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。

燃烧(分解)产物：一碳氧化、二氧化碳。

实验室监测方法高效液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社。

应急处理处置方法泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

防护措施呼吸系统防护：高浓度环境中，佩戴直接式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴防苯耐油手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作2。

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学