**中文名称：**聚乙醛

**英文名称：**Metaldehyde

**别名名称：**多聚乙醛； 密达 ；蜗牛敌； 灭蜗灵； 低聚乙醛； 密达； 2,4,6,8-四甲基-1,3,5,7-四氧杂环辛烷 ；四聚乙醛

**英文别名：**Antimilace Ariotox Halizan

物性数据1. 性状：纯品为无色菱形晶体

2. 密度（g/mL,25℃）：1.120~1.127

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.06

4. 熔点（ºC）：246

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC, mm Hg）：未确定

7. 折射率（D20)：未确定

8. 闪点（ºC）：36

9. 比旋光度（ºC）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11. 蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa, 20ºC）未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水，溶于部分有机溶剂。1

毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：227 mg/kg

小鼠经口LD5O：200 mg/kg

兔径皮LD5O：2275 mg/kg1

生态学数据该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据1、 摩尔折射率：43.70

2、 摩尔体积（m3/mol）：186.0

3、 等张比容（90.2K）：415.9

4、 表面张力（dyne/cm）：24.9

5、 极化率（10-24cm3）：17.322

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.1

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：4

4、 可旋转化学键数量：0

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：36.9

7、 重原子数量：12

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：91

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：11

性质与稳定性避免与强氧化剂接触。

贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。1

合成方法采用乙炔水合法或乙醛在催化剂存在下聚合的方法可制取该品。

用途是杀灭软体动物，诸如蜗牛、蛞蝓的特效农药，也用作固体燃料。1

四聚乙醛基本信息EINECS：203-600-2

分子式：C8H16O4

分子量：176.2102

风险术语：R10；R22；

安全术语：S13；S25；S46；

上游原料：乙醛

下游产品：6%甲萘四聚颗粒剂2

乙醛制备四聚乙醛乙醛在酸性条件下聚合生成四聚乙醛、三聚乙醛的反应是一对竞争的放热反应。生成四聚乙醛、三聚乙醛的反应是一个多平衡体系；该体系中，低温对生成四聚乙醛有利，高温对生成三聚乙醛有利，要获得更多的四聚乙醛，就必须控制较低的反应温度。

四聚乙醛最早出现在1835（Ann.14.141），最初是在低温酸性条件下反应，同时伴随着大量三聚乙醛的形成。在Luscher et al. 1,467,733，Luscher et al. 1,555,223，Lichtenhahn et al. 1,612,032. Luscher et al.1,693,204和Luscher et al.1,804,357等的专利中采用不同的催化剂反应，但只能达到4%~8%的收率。

1947年美国Richard S.Wilder等[1]人在其专利介绍，用氢溴酸-吡啶作为催化剂，在低温-2O℃ 下，由乙醛聚合生成四聚乙醛，将收率提高到7%~15%。1971年瑞士Steiner A.在专利介绍，用酸催化剂，在更低的温度下，经长时问的聚合反应来制取四聚乙醛。

1986年德国Demuth，wilfried在其专利中介绍，用干燥气体HCI作为催化剂，在-20℃～-10℃下，采用分批添加乙醛，分阶段反应而制取四聚乙醛，收率为4.5%~7.2%。1990年保加利亚文献介绍了加入甲基叔丁基醚等有机惰性溶剂对提高四聚乙醛得率的影响等。

美国，Publicker工业公司制造四聚乙醛的得率高达14-20%。该法是以脂肪族或脂环族醚类作溶剂（如乙醚、甲乙醚、二氧六环等）。以某些氢溴酸盐的化合物作催化剂如（吡啶-氢溴酸、尿素-氢溴酸、苯胺-氢溴酸、溴化钙等）。这样可最大限度地减少三聚乙醛的生成。日木曾用硫酸、有机磷酸醋、多聚磷酸作催化剂，制得三聚乙醛和四聚乙醛。

半个多世纪以来，国际上有许多文献报道了四聚乙醛的台成研究、特殊用途和相关方面的研究。然而，所有的合成方法大都是用酸作为催化剂，在低温下，由乙醛聚合生成四聚乙醛和三聚乙醛。反应都需要较低的温度和特制的催化剂等苛刻的条件，且四聚乙醛得率低、设备腐蚀严重、污染较大等，因此很难实现工业化。

2001年我国徐州溶剂厂胡晓等首次提出采用盐酸复合催化剂合成四聚乙醛。盐酸复合催化剂主要是盐酸、盐酸羟胺、溴化钠和乙醚等，具有较好的选择性和适用性，使乙醛的聚台反应可在-15～15℃内完成，从而打破了文献记载的反应温度不得超过0℃ 度的界限。在使用时，操作简便，催化剂可于1～2次加完反应温度易于控制，且目的产物的得率可达到15%-20%。沈新安、丁成荣[6,7]等对四聚乙醛合成工艺进行研究，对主要副产物三聚乙醛解聚回收乙醛的生产工艺及四聚乙醛产品热稳定性处理方法进一步进行探索改进。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学