二异丙醚是一种化学物质,Diisopropyl ether ,其分子式为C6H14O。用作色谱分析标准物质、溶剂及萃取剂,也用于有机合成。是动物、植物及矿物性油脂的良好溶剂。

基本信息中文名称:二异丙醚、二异丙基醚、异丙醚、异丙基醚、2-异丙氧基丙烷

英文名称:Diisopropyl ether ;Isopropyl ether ;2-Isopropoxypropane ;iso-propyletyer

分子式:C6H14O

分子量:102.171

编号系统CAS号:108-20-3

MDL号:MFCD00008880

EINECS号:203-560-6

RTECS号:TZ5425000

BRN号:1731256

PubChem号:248639101

物性数据性状:无色液体,有类似乙醚的气味。

沸点(ºC,101.3kPa):68.3

熔点(ºC):-85.5

相对密度(g/mL,20/20ºC):0.7244

相对密度(g/mL,20/4ºC):0.7235

相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.52

折射率(n20ºC):1.3681

黏度(mPa·s,20ºC):0.329

黏度(mPa·s,25ºC):0.379

闪点(ºC,开口):-9.4

闪点(ºC,闭口):-27.8

燃点(ºC):443

蒸发热(KJ/kg):28.55

蒸发热(KJ/mol):29.17

熔化热(KJ/kg):107.96

熔化热(KJ/mol):11.03

燃烧热(KJ/mol):3996.7

生成热(KJ/kg):3520

比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.20

比热容(KJ/(kg·K),30ºC,定压):2.21

临界温度(ºC):228

临界压力(MPa):2.832

爆炸下限(%,V/V):1.4

爆炸上限(%,V/V):21.0

爆炸下限(%,V/V,100ºC):1.1

爆炸上限(%,V/V,100ºC):4.5

蒸气压(kPa,20ºC):16.03

体膨胀系数(K-1):0.00144

溶解性:微溶于水,可混溶于醇、醚、苯、氯仿等多数有机溶剂。20℃时在水中溶解0.94%;水在异丙醚中溶解0.55%。

相对密度(25℃,4℃):0.7182

常温折射率(n25):1.3655

临界密度:0.265

临界体积:386

临界压缩因子:0.263

偏心因子:0.338

溶度参数0.5:14.354

vanderWaals面积:1.022×1010

vanderWaals体积:71.940

气相标准燃烧热(焓):-4042.50

气相标准声称热(焓):-319.36

气相标准熵:399.3

气相标准生成自由能:-125.10

液相标准燃烧热(焓):-4010.41

液相标准声称热(焓):-351.46

液相标准熵:304.6

液相标准生成自由能:-129.20

液相标准热熔:216.11

毒理学数据1、 急性毒性:

大鼠经口LD50:8470mg/kg;家兔经皮LD50:20000mg/kg

大鼠吸入LC50:162000毫克每立方米

2、属微毒类。毒性比乙醚稍大,主要生理效应是麻醉作用。工作场所最高容许浓度2085mg/m3。大鼠的致死浓度(空气中)为66720毫克每立方厘米。1

生态学数据该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据摩尔折射率:31.50

摩尔体积:134.6

等张比容(90.2K):285.2

表面张力(dyne/cm):20.1

极化率:12.491

计算化学数据疏水参数计算参考值(XlogP):1.5

氢键供体数量:0

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:2

互变异构体数量:

拓扑分子极性表面积(TPSA):9.2

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:33.4

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:12

性质与稳定性1、避免与强氧化剂接触。干燥时对金属无腐蚀性,在光和空气作用下能生成具有爆炸性的过氧化物。

化学性质:对碱稳定,氧化、氧化反应和一般醚类相同。氯化时得到双(2-氯异丙基)醚,在氟化氢作用下与苯发生烷基化反应,生成1,4-1,2,4-以及1,2,4,5-异丙基苯。高温高压下与五氧化二磷反应,得到磷酸三异丙酯。异丙醚能生成有爆炸性的过氧化物。异丙基过氧化物[(i-C3H7)2O·O2]稳定,能分解成丙酮和水。贮存中过氧化物分解生成的丙酮与过氧化氢反应,生成有高爆炸性的三丙酮过氧化物。因此,需加入对苯二酚、萘酚、多羟基酚或20%氢氧化钠溶液以抑制过氧化物的生成。

2、麻醉作用比乙醚轻,但持久。人处于3%以上浓度的空气中会造成危害,其毒性为乙醚的1.5~2.0倍。兔类LC1.6%。操作人员宜戴口罩。2

贮存方法1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。贮存和使用前必须加以检验。

2、本品易燃、易挥发。为防止着火与中毒,工作场所应有良好的通风。参见乙醚。2

合成方法1、工业上,可从丙烯硫酸水合制异丙醇的副产品中回收。丙烯与硫酸反应生成异丙基氢硫酸酯,然后水解为异丙醇。反应过程中,异丙基氢硫酸酯与丙烯继续反应亦生成二异丙基硫酸酯,后者与异丙醇反应生成异丙基氢硫酸酯和二异丙醚。当硫酸水合反应后的物料在解吸塔用蒸汽汽提,使异丙醇与二异丙醚从酸液中释出后,通过蒸馏,从塔顶首先获得二异丙醚。在实验室中,异丙醚可由异丙醇用硫酸脱水得到,也可由异丙醇与丙酮加氢反应来制取。还可由异丙醇与丙烯催化缩合而成。离子交换树脂法也可制取二异丙醚。

2、将异丙醇和浓硫酸混合,加热使之回流,边回流边分出反应生成的水,当水不再生成时,反应结束:

降温后, 将反应液倒入冷水, 静置分层,弃去水层。油层先经水洗除去未反应的醇, 然后加入高锰酸钾溶液, 除去烯烃并水洗, 用硫酸亚铁水溶液除去过氧化物后水洗, 再用氢氧化钠溶液中和所含的酸后用水洗至中性, 静置分层, 弃去水层, 醚层用无水氯化钙干燥脱水, 滤去固体干燥剂后, 常压蒸馏, 收集67~69℃的馏份, 即为成品异丙醚。高纯异丙醇可采用含70%异丙醇的废水溶液, 先与苯共沸蒸馏, 除去水分, 冷却后经孔径为0.8μm、0.45μm和0.2μm的三层聚四氟乙烯膜过滤所得。产品中含99.9%的异丙醇、 0.1%的水、0.4×10-6 Ca和0.01~0.09×10-6的其他阳离子杂质( 如 K、Mg、Cr 、Fe和Na) 。3

主要用途1、用作色谱分析标准物质、溶剂及萃取剂,也用于有机合成。异丙醚比乙醚、丙酮的沸点高,挥发性低,对水的溶解能力小。因此,工业上比乙醚更易使用。除作油脂、蜡、矿物油、部分天然树脂、乙基纤维素等的溶剂外,尚用于乙酸或丁酸稀溶液的浓缩回收。与异丙醇的混合物用于油脂脱蜡和蜡的脱油。

2、二异丙醚是动物、植物及矿物性油脂的良好溶剂,可用于从烟草中抽提尼古丁;也是石蜡及树脂的良好溶剂,工业上常将二异丙醚和其他溶剂混合应用于石蜡基油品的脱蜡工艺。作为溶剂也应用于制药、无烟火药、涂料及油漆清洗等方面,二异丙醚具有高辛烷值及抗冻性能,可用为汽油掺合剂。本品易形成过氧化物,在振摇时产生爆炸,常加入对苄基氨基苯酚作稳定剂。二异丙醚的麻醉作用较乙醚轻,但麻醉的持续时间长。3

安全信息危险运输编码:UN 1159 3/PG 2

危险品标志:易燃

安全标识:S9 S16 S29 S33

危险标识:R11 R19 R66 R673

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学