曲酸，化学名称为5-羟基-2-羟甲基-1，4-吡喃酮，存在于酱油、豆瓣酱、酒类的酿造中，在许多以曲霉发酵的发酵产品中都可以检测到曲酸的存在。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，曲酸在3类致癌物清单中。1

简介中文名称：曲酸

英文名称：Kojic acid

别名名称：2-羟甲基-5-羟基-γ-吡喃酮

更多别名：Kojic acid2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyrone 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone

分子式：C6H6O4

分子量：142.112

编号系统CAS号：501-30-4

MDL号：MFCD00006580

EINECS号：207-922-4

RTECS号：UQ0875000

BRN号：120895

PubChem号：248962262

物性数据性状：无色棱柱状晶体

密度（g/ m3,25/4℃）：1.58

熔点（ºC）：153～154℃

沸点（ºC,常压）：323

溶解性：易溶于水、醇、丙酮，微溶于醚、乙酸乙酯、三氯甲烷和吡啶，不溶于苯。2

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经静脉LDLo：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经口LC50：85mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动，惊厥或癫痫，呼吸抑制；

小鼠经腹腔LC50：250mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经皮下LCLo：1500mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动，惊厥或癫痫，呼吸抑制；

小鼠经静脉LC50：1500mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动，惊厥或癫痫，呼吸抑制；

狗经静脉LD50：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明。

兔子经静脉LD50：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明。

2、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：2mg/plate；

微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：500ng/plate；

细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：4500mg/L；

姐妹染色单体交换IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：4500mg/L。2

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据1、摩尔折射率：31.81

2、摩尔体积（cm3/mol）：92.1

3、等张比容（90.2K）：267.9

4、表面张力（dyne/cm）：71.5

5、极化率（10-24cm3）：12.613

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.9

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积66.8

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:214

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。3

贮存方法应密闭包装保存，避免高温、高湿。2

合成方法1.工业上常用淀粉或糖蜜为原料进行发酵、精制而得。能生产曲酸的微生物是曲霉属（包括米曲霉、黄曲霉、白色曲霉、鱼坚曲霉、灰绿曲霉、亮白曲霉等）。

2.斜面菌种种子培养发酵罐培养↓培养基抽滤

3.滤液减压浓缩→结晶重结晶干燥曲酸成品.

4.是由多种曲霉素菌类和米曲霉代谢所产生的物质。2

功能1、应用在化妆品领域。在人体皮肤中，酪氨酸在酪氨酸酶的催化作用下，与氧自由基经复杂的氧化、聚合，最后合成黑色素。曲酸能抑制酪氨酸酶的合成，因而可以强烈抑制皮肤黑色素的形成，而且安全无毒，不会产生白斑后遗症，所以曲酸已被配入化妆水、面膜、乳液、护肤霜中，制成能有效治疗雀斑、老人斑、色素沉着、粉刺等的高档美白化妆品。20ug/ml浓度的曲酸就可抑制多种酪氨酸酶（或称多酚氧化酶PPO）的70～80%的活力，在化妆品中一般添加量为0.5～2.0%。

2、食品加工领域。曲酸可用作食品添加剂,起到保鲜、防腐、抗氧化作用。实验证明曲酸能抑制熏肉中亚硝酸钠转化为致癌的亚硝胺，而且食品中添加曲酸不会影响食品的口味、香味及质感；曲酸同时也是生产麦芽酚和乙基麦芽酚的原料，在食品加工中，曲酸应用范围十分广泛。

3、医药领域。由于曲酸对真核细胞无致突变作用，又可消除人体内在自由基，增强白细胞动力等作用，有利于人体健康，所以曲酸已作为头孢类抗生素的原料，生产出的成品药用于治疗头痛、 牙疼及局部炎症等疾病，镇痛、消炎效果十分理想。

4、在农业领域。曲酸可用于生产生物农药。添加0.5～1.0%曲酸制成的生物微肥（深红色液体），不论是低浓度作为叶面肥进行喷施，还是制成增长增产剂进行根施，这种作物生产促进剂对粮食和蔬菜都有明显的增产效果。

5、在其它领域。曲酸也可以作为铁分析试剂、胶片去斑剂等。

6 、有致癌危险。

7、曲酸及其衍生物在化妆品工业中被用作美白剂，还能起到防腐与保湿作用。在食品工业中，曲酸用作食品添加剂，可作为防腐剂、保鲜剂和护色剂等；还可用作制备增香剂麦芽酚和乙基麦牙酚的原料。也可用于生产头孢抗生素的中间体。还可用于生产农药杀虫剂等。

8、曲酸及其衍生物如乙酸酯有一定的抗菌性，对皮肤无一次性刺激和累积刺激，可用作化妆品和食品的防腐剂。能强烈吸收紫外线，可单独用于或配伍用于各种防晒型制品如香皂等。能治疗和防治皮肤色斑如肝斑等形成，用量在1%～2.5%效果明显。有助于保持湿度，减少皮肤皱纹。在发用品中加入可除头屑。2

防腐剂许多日本学者对曲酸作为防腐剂做了大量的应用研究工作，申请了许多以曲酸为主要成分的复合食品保存剂的专利。 新鲜果蔬与甲壳类产品中存在的多酚氧化酶（PPO）会导致褐变，在这些食品的加工和贮存过程中其内源酚类物质被酶催化氧化形成褐色素或黑色素，影响食品的色泽，并产生不良风味。长期以来，防止食品的酶促褐变是一个重要的研究课题。在食品加工和保藏中使用多酚氧化酶抑制剂是防止产品酶促褐变的重要手段。目前常用的处理方法是利用二氧化硫或其它强还原性含硫化合物。由于这些化合物在食品中残留并在以后的过程中会放出二氧化硫，会对食物的香味造成损坏。曲酸安全无毒，是理想的多酚氧化酶抑制剂，在果蔬、甲壳类产品的护色方面有着显著效果，而且与现有的抗坏血酸与柠檬酸等可以 复配使用，可以替代或部分替代传统的多酚氧化酶抑制剂。 新鲜的香蕈、菠菜、甘蓝、苹果、香蕉、柑桔及鲜切花等目前是用冷藏、冷冻、水或淡盐水浸渍的方法来进行保鲜，但常常效果不佳或不方便，所以需要一种使用简便效果显著的方法。保鲜涉及到色调、形状、体积、风味、香味、含水量等状态的维持，但由于本身的能力及添加量的限制，目前所用的保鲜剂很难完全达到要求。如用于苹果保鲜的乙氧基喹，允许残留量仅为1ppm。曲酸的研究表明，它具有抗氧化作用及抗菌作用，完全无毒易溶于水，只需少量即可有效，是用于鲜花及蔬菜、水果保鲜的理想物质。 笔者在用果汁机对苹果、梨、香蕉等切块进行打浆加工过程中加入曲酸，以研究曲酸对其褐化的抑制作用。通过苹果汁加工前后加入曲酸的果汁色度对比，由于褐化主要是在苹果打浆过程中产生的，所以在加工前后加入，能非常有效的抑制褐化的产生，加入曲酸的样品基本没有发生褐化现象或很少褐化为淡黄色，而没有加入曲酸的对照样基本成为棕褐色。在梨与香蕉加工时加入曲酸的结果也基本相同。 在香肠、火腿等肉制品及鱼子酱等水产品的加工中，一般都使用发色剂与色素，目前广泛使用的护色剂与发色剂是亚硝酸钠。

护色众所周知，由于亚硝酸盐在食品加工及消化过程中能转化为亚硝胺———一种有较强致癌性与毒性的物质，世界各国都严格限制其使用量，亚硝酸盐的护色效果也就不理想。其他合成的或天然的色素也都存在由于空气氧化的问题，使色泽减退而导致护色时间较短的不足之处。 在肉类食品中使用曲酸不但可降低亚硝酸盐等有害发色剂的使用量，而且与维生素C、烟酰胺等目前使用的护色剂有很好的加工作用，更具有抗菌抗致癌物作用，同时也减少或取代了山梨酸和苯甲酸的用量，因而是一种非常理想的护色防腐剂。对曲酸的应用研究表明，曲酸由于有抗氧化性可起到护色作用，曲酸本身与肌红蛋白中的铁有敏感的血红色反应，可部分取代亚硝酸钠的发色作用。有研究表明，曲酸等Py ron e结构化合物添加于肉类熏制之前，能抑制亚硝酸盐转化为亚硝胺，因为曲酸能与木材中的馏出物选择性结合而抑制了致癌物的生成。有专家在文章中指出，在熏肉中添加曲酸不但能保持肉色不退，而且可防止微生物生长。2

优点曲酸与目前在食品添加剂方面广泛使用的苯甲酸、山梨酸及其盐类相比有以下优点：易溶于水，解决了山梨酸与苯甲酸等防腐剂需要有机溶剂溶解后再加入食品的问题；不为细菌所利用，具有更强更广泛的抗菌力，而山梨酸抗菌力弱，易为细菌所利用，只能在无菌时加入才起作用；热稳定，可与食品共同加热灭菌，而山梨酸受热易挥发；pH值对曲酸抗菌力无明显影响，而山梨酸与苯甲酸钠等随pH值增大而抗菌力减弱；曲酸对人无刺激性，并可抑制亚硝酸盐生成致癌物，而山梨酸对人皮肤、眼睛有刺激性，当有硝酸盐存在时能生成致癌物。3

注意事项1.曲酸对光、热和金属离子不稳定，配方时不要高温加入，要控制体系中铁等金属离子的含量。

2.体系中最好添加适当的络合剂如EDTA和抗氧剂如亚硫酸钠；

3.建议添加量：0.5～2.0%。

质量指标外观： 类白色针状晶体或粉末

熔点： 152～156℃

含量： ≥99.0%

干燥失重：