碳二亚胺，（Carbodiimide），含有N=C=N官能团，是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备，水解得到脲衍生物。主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。

简述基本信息中文名称：碳二亚胺

英文名称：Carbodiimide

别名 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐

IUPAC名： 1-ethyl-3-(3-dimethyl aminopropyl) carbodiimide hydrochloride

识别CAS号 25952-53-8
SMILES CCN=C=NCCCN(C)C

性质化学式 C8H17N3·HCl
摩尔质量 191.70 g·mol−1

用途有机合成中，碳二亚胺是一类常用的失水剂，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺，可以提高产率，减少副反应的发生。
碳二亚胺也可与胺反应生成胍。

机理羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图。羧酸先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异硫脲，类似于引入酯基活化羧酸。而后O-酰基异硫脲与胺反应生成目标产物酰胺和脲。O-酰基异硫脲可以与另一分子羧酸反应生成酸酐，酸酐与胺反应也得到酰胺。
反应的副产物主要是O-酰基异硫脲重排生成的N-酰基脲。使用低介电常数的溶剂（如二氯甲烷、氯仿）可减少N-酰基脲的生成。1

举例DCCDCC（二环己基碳二亚胺）是最早使用的碳二亚胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高，并且试剂的价格也不昂贵。

物理化学性质：

化学式：C13H22N2

分子量：206.1

CAS登录号：538-75-0

熔 点：33-35°C

沸 点：122-124°C

密 度：1.325g/cm^3

外 观：白色或淡黄色晶体

闪 点：87°C

但DCC也有很多缺点限制了它的应用：

1.副产物N,N'-二环己基脲不溶于水，一般用过滤除去，但仍有少量残留于溶液中，难以除净；
2.DCC不如其他固相接肽试剂方便，产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来；
3.DCC会造成过敏。

DICDIC（N,N'-二异丙基碳二亚胺）用作DCC的替代品。

物理化学性质：

性状：无色透明液体

外 观：无色至淡黄色液体

主含量 ：≥99.0%

沸 点：145-148 °C

密 度：0.815 g/mL at 20 °C

闪 点 ：93°C

敏感性： 吸水性

危险品标志： T+,T,F

危险类别码：10-26-36/37/38-41-42/43

安全说明： 26-36/37/39-45-38-28A-16

Un编码：UN 2929 6.1/PG 1

用 途：主要用作多肽合成中的缩合剂。

与DCC相比有以下几点优势：

1.DIC为液态，更容易使用；
2.产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂，很容易通过溶剂萃取除去，DIC也因此常用在固态合成中；
3.DIC导致过敏的可能性较低。

EDCEDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐）是个可溶于水的碳二亚胺，在酰胺合成中用作羧基的活化试剂，也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0，常和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用，以提高偶联效率。有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸与醇发生酯化。

物理化学性质：

熔点 ：110-115 °C

密度 ：0.877 g/mL at 20 °C(lit.)

折射率：n20/D 1.461

储存条件： −20°C

溶解性： 溶于水。2

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学