非那西丁(Phenacetin,或译非那西汀),化学式C10H13NO2,在室温是白色结晶固体,熔点约134℃,是一种在许多国家被禁售的药物。非那西丁是白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃,折光率1.571。难溶于水,微溶于乙醚,略溶于沸水,溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色,向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭,味微苦。
基本信息中文名称:非那西丁
中文别名:菲那西汀;非那西汀;
英文名称:phenacetin
英文别名:p-Acetophenetidide; Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-; Achrocidin; p-ethoxyacetanilide; Codempiral;
CAS号:62-44-2
分子式:C10H13NO2
分子量:179.21600
精确质量:179.09500
PSA:38.33000
LogP:2.11670
物化性质外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.099 g/cm3
熔点:133-136 °C(lit.)
沸点:132 °C / 4mmHg
折射率:1.505 (20ºC)
水溶解性:0.076 g/100 mL
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
储存条件:库房通风低温干燥,与还原剂、食品添加剂分开存放1
分子结构数据1、 摩尔折射率:51.83
2、 摩尔体积(m3/mol):163.0
3、 等张比容(90.2K):407.4
4、 表面张力(dyne/cm):39.0
5、 极化率(10-24cm3):20.54
计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积38.3
7.重原子数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:162
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:12
生产方法(1)由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。
(2)由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得:先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中,再缓缓加入碘乙烷,加热回流1h,冷却,过滤,所得粗品溶于乙醇中,过滤,滤液用热水稀释,再经冷却,过滤,干燥,而得成品,产量为理论量的80%。第一个方法也可不用苯作溶剂,而用乙酸代替,工艺过程如下。将40%的稀乙酸加热至沸,投入对氨基苯乙醚,蒸去水,待温度升到150℃时加入冰醋酸,回流1h,继续蒸,待温度升至150℃以上,取样测定游离氨基苯乙醚,根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反应0.5h,检查终点,合格后减压,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,将反应液压入热精制母液中,搅拌降温至40℃,过滤,得非那西汀粗品。精制,非那西汀粗品加沸水或精制母液,加热搅拌溶解,过滤,滤液用酸调节至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色,过滤,滤液冷却结晶,甩滤,气流干燥,得非那西汀。3
相关药品信息分类名称一级分类:神经系统药物 二级分类:解热镇痛药 三级分类:
药品英文名Phenacetin
药品别名对乙酰氨基苯乙醚、Acetohenetidin
药物剂型见剂量与用法。
药理作用具有解热、镇痛作用,但无抗炎、抗风湿作用。
药动学本品在肝内主要代谢为对乙酰氨基酚,小部分则脱乙酰而成对氨基苯乙醚,进一步代谢成亚氨基醌后能使血红蛋白氧化成高铁血红蛋白,量大时可出现紫绀,甚至出现严重缺氧症状,尤以儿童多见。
适应证本品主要用于解热、止痛,由于毒性较大,目前已被对乙酰氨基酚所代替,现仅用于某些复方制剂中。
禁忌证1.对本品过敏者、孕妇、哺乳者禁用;2.肝、肾功能不全者禁用;3.有溶血性疾病或其他血液疾病病史者禁用;4.老人和儿童慎用。
注意事项密封、避光保存。
不良反应本品毒性较大,长期或过量应用可发生溶血性贫血、高铁血红蛋白血症,肾乳头坏死和肾盂转移性细胞癌。
用法用量1.复方扑尔敏片(扑尔感冒片):每片含非那西丁0.162g,扑尔敏0.002g,阿司匹林0.2268g,咖啡因0.0324g,成人服1~2片/次,3次/d 。2.索米痛片(Somedon,去痛片):每片含氨基比林0.15g,非那西汀0.2g,苯巴比妥0.015g,咖啡因0.05g。用于头痛、牙痛、关节痛或痛经等,口服,必要时1次1片。
药品评价解热镇痛药,用于治疗发热头痛,神经痛等.解热作用强于镇痛作用。药效强度与阿斯匹林相当,作用徐缓而持久,毒性较低。研究表明:本品及其代谢产物扑热息痛均有解热作用。因为用酶抑制剂使非那西丁不能转化为扑热息痛时,仍可表现出明显的解热作用。故给线品后出现的解热作用不仅仅由其活性产物扑热息痛所产生。非那西丁的轻度镇痛作用,一般能维持3-4小时;与水杨酸类合用的协同作用,使镇痛效果增强。临床上主要用于小动物的解热镇痛。本品也是APC片剂的组分之一。4