环吡酮的化学名称为 6-环已基-1-羟基-4-甲基-2-（1H）-吡啶酮，为白色粉末装固体。主要用于指（趾）甲真菌感染（灰指甲）。

基本信息中文名称：环吡酮

中文别名：6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮； 6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮；环吡酮;

英文名称：Ciclopirox

英文别名：CICLOPIROX; Ciclopirox; Ciclopiroxum; Loprox; Batrafen;Terit;

Hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridone; 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one; Ciclopirox Olamine; 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone; cyclopirox; 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one; Penlac; Stieprox; 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone; Mycoster

CAS号：29342-05-0

分子式：C12H17NO2

结构式：

分子量：207.26900

精确质量：207.12600

PSA：42.23000

LogP：2.44170

物化性质性状：白色结晶性粉末，无臭，味苦。

熔点（ºC）：144

溶解性：易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚1

密度：1.193 g/cm3

沸点：350ºC at 760 mmHg

闪点：165.5ºC

折射率：1.582

蒸汽压：2.71E-06mmHg at 25°C2

毒理学数据急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。

分子结构数据1、 摩尔折射率：57.96

2、 摩尔体积（cm3/mol）：173.6

3、 等张比容（90.2K）：465.8

4、 表面张力（dyne/cm）：51.7

5、 极化率（10-24cm3）：22.98

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:325

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

合成方法4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中，搅拌反应4h，经后处理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分，得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司，II)，收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h，加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶，即可得环吡酮.

用途吡啶酮类广谱抗真菌药，对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭，而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用，对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用，对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等，均有显著疗效，毒副作用较低。1

环吡酮相关药品说明书信息药品名称：【通用名称】环吡酮搽剂

【商品名称】巴特芬 Batrafen

【英文名称】Ciclopirox Liniment

【汉语拼音】Huan Bi Tong Cha Ji

警示语：为避免涂剂变干，使用后应立即旋紧瓶盖，并应避免将涂剂溅在瓶盖螺旋口上。因本品易燃，故不应在热源或明火旁使用该药。

成份：环吡酮的化学名称为 ：6-环已基-1-羟基-4-甲基-2-（1H）-吡啶酮。

分子式 ：C12H17NO2。

分子量 ：207.3。

所属类别：化药及生物制品>>皮肤科用药>>皮肤抗感染药>>皮肤抗真菌药

化药及生物制品>>抗微生物药>>抗真菌药>>其他抗真菌药

性状：本品为无色或淡黄色、具强烈刺激性气味的澄清液体。

药理毒理：环吡酮是一广谱抗真菌药，对能引起甲真菌感染的病原真菌有杀灭作用。

人体和动物药代动力学研究表明，环吡酮经口服吸收迅速，以多种形式（大多数为原形或葡萄糖苷酸结合物）经粪便和尿完全消除。健康受试者口服10 mg放射物标记的环吡酮，大约96%的药物在12小时内经肾排泄，其中94%为葡萄糖苷酸结合物。

对5名患有甲真菌病的患者进行环吡酮吸收实验，每日1次将8%的环吡酮涂于20个患甲和邻近5 mm的皮肤，连续用药6个月，分别在用药后2周和1、2、4、6个月，以及治疗后4周测定血清和24小时尿液中环吡酮浓度。血中环吡酮浓度为12-80 mg/mL，从尿液分析资料可知，环吡酮的平均吸收率小于5%，停药后1个月，血和尿中环吡酮浓度已低于检测限。

在2个基质对照试验中，给患者全部趾甲和感染指甲使用8%环吡酮搽剂。在随机入选治疗组的66例患者中，有24例患者在给药间隔期间，血中可检测出环吡酮（10-24 mg/mL），但值得注意的是该24位患者中有11位同时使用了环吡酮胺（Loprox 软膏，0.77%）。

8%环吡酮搽剂体外渗透性试验结果显示，环吡酮在病甲上涂抹一次能渗透约0.4 mm的深度，病甲内的药物浓度随着指甲增厚而降低。该发现的临床意义尚未知。甲床内的药物浓度也未测定。

药代动力学：人体和动物药代动力学研究表明，环吡酮经口服吸收迅速，以多种形式（大多数为原形或葡萄糖苷酸结合物）经粪便和尿完全消除。健康受试者口服10 mg放射物标记的环吡酮，大约96%的药物在12小时内经肾排泄，其中94%为葡萄糖苷酸结合物。

对5名患有甲真菌病的患者进行环吡酮吸收实验，每日1次将8%的环吡酮涂于20个患甲和邻近5 mm的皮肤，连续用药6个月，分别在用药后2周和1、2、4、6个月，以及治疗后4周测定血清和24小时尿液中环吡酮浓度。血中环吡酮浓度为12-80 mg/mL，从尿液分析资料可知，环吡酮的平均吸收率小于5%，停药后1个月，血和尿中环吡酮浓度已低于检测限。

在2个基质对照试验中，给患者全部趾甲和感染指甲使用8%环吡酮搽剂。在随机入选治疗组的66例患者中，有24例患者在给药间隔期间，血中可检测出环吡酮（10-24 mg/mL），但值得注意的是该24位患者中有11位同时使用了环吡酮胺（Loprox 软膏，0.77%）。

8%环吡酮搽剂体外渗透性试验结果显示，环吡酮在病甲上涂抹一次能渗透约0.4 mm的深度，病甲内的药物浓度随着指甲增厚而降低。该发现的临床意义尚未知。甲床内的药物浓度也未测定。

适应症：指（趾）甲真菌感染（灰指甲）。

用法用量：在第一次使用本药之前，应先尽可能地将被感染的指(趾)甲剪去，并用所提供的指(趾)甲砂锉使病甲变得粗糙。在治疗的第1个月内，每隔1日在病甲部分涂一薄层 ；第2个月内，用量可减至每星期至少涂药2次；从治疗的第3个月开始，每星期涂药1次。在整个疗程中，应每星期1次用指(趾)甲清洗剂洗去整层薄膜，同时尽可能地将病甲用砂锉再次除去，若涂剂薄膜层被破坏，应及时重新涂药覆盖该部分。疗程的长短取决于感染的严重程度，但不应超过6个月的期间。

不良反应：常见不良反应有甲周红斑、接近指甲的皱褶部位红斑，指甲疾病（如形状改变、刺激、趾甲内向生长、变色和趾甲脱离等）、皮肤灼热和肌酸激酶升高。极少数人可见变态反应性接触性皮炎、皮肤发红和鳞屑生成。

禁忌：儿童不宜使用。

注意事项：本品仅供外用，只用于甲及甲周皮肤，应避免接触不与指、趾甲相连的皮肤、眼睛和粘膜。

在使用本品时若发生过敏或化学刺激，应立即停用并向医生报告。

由于迄今未进行关于胰岛素依赖性糖尿病患者或糖尿病神经变患者的相关临床研究，鉴于除去已脱离甲

床的病甲可能带来的风险，建议有胰岛素依赖性糖尿病史或糖尿病神经病变史的患者应慎用。

使用此药需按月由医护人员除去已脱离甲床的病甲。

本品应均匀涂在整个指甲盖上以及周围5毫米范围内的皮肤上。如果可能，还应涂在甲剥离后的指甲床、

甲下皮、原指甲盖所在的表面。接触到周围的皮肤可能会引起轻微短暂的刺激（发红）。

正确的用药方法是在每日睡前或洗澡前8小时用药刷将药物涂在所需部位，待干后方可穿袜。

使用本品时不应每日将药物洗去，而应每7日用指（趾）甲清洗剂洗去整层药膜。

在接受治疗的指甲上不应使用指甲油或其他指甲化妆品。

孕妇及哺乳期妇女用药：对孕妇用药缺乏相应的研究资料，但根据动物试验结果，本品只在非常必要时方可用于孕妇。尚不知本品能否通过乳汁分泌，哺乳期妇女应慎用。

药物相互作用：尚不明确，应避免同时使用其他外用皮肤制剂。

贮藏：遮光，密封，室温保存。使用后将瓶子放入纸盒里，药瓶打开后，若按上述方法保存，可保持稳定至少6个月。3