丹蒽醌是一种合成蒽醌衍生物，目前用作合成润滑剂中的抗氧化剂，用于合成抗肿瘤剂，作为杀真菌剂以及作为制备染料的中间体。1也做泻药使用。2

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，丹蒽醌 （柯嗪；1,8-二羟基蒽醌）在2B类致癌物清单中。3

化合物简介基本性质中文名称：丹蒽醌；

中文别名：1,8-二羟基蒽醌；1,8-二羟基-9,10-蒽二酮；1,8-二羟基喹酮；以斯替净；二羟蒽醌；1,8-二羟基-9,10-蒽二酮；1,8-二羟基-9,10-蒽二酮；1,8-蒽醌二酚;

英文名称：Dantron

英文别名：Chrysazin；Danthron；1,8-Dihydroxyanthraquinone；LTAN；ALTAN;

CAS号：117-10-22

分子式：C14H8O4

结构式：

分子量：240.21100

精确质量：240.04200

PSA：74.60000

LogP：1.873204

物化性质外观与性状：黄色至橙色固体

密度：1.54 g/cm

熔点：191-193°C(lit.)

沸点：452.7ºC at 760 mmHg

闪点：241.7ºC

折射率：1.787 (20ºC)

水溶解性：insoluble

蒸汽压：8.21E-09mmHg at 25°C4

安全信息包装等级：III

危险类别：6.1

海关编码：29146990

危险品运输编码：2811

WGK Germany：1

危险类别码：R40

安全说明：S36/37

RTECS号：CB6650000

危险品标志：Xn4

生产方法由蒽醌二磺化或二硝化两种方法制得。4

用途染料中间体。4

相关研究

1. 丹蒽醌（Danthron; 1,8-dihydroxyanthroquinone）是一种大黄的蒽醌类化合物，文献报道它可以诱发许多癌细胞的死亡。本实验研究是利用流式细胞仪、DNA胶体电泳、DAPI染色、彗星试验、西方墨点法、即时定量PCR和免疫荧光染色来探讨丹蒽醌是否会诱发人类胃癌细胞SNU-1和SNU-5产生细胞凋亡的现象。结果显示，丹蒽醌使两株细胞存活率下降为浓度与时间的依存性。丹蒽醌经由调控活性氧化物质、粒腺体膜电位下降、钙离子释放和活化caspase-3, -8, -9，也经由AIF及Endo G等路径来诱发SNU-1和SNU-5细胞产生凋亡现象。丹蒽醌并能抑制Bcl-2蛋白质（抑凋亡蛋白）及增加Bax蛋白质（促凋亡蛋白）的表现量因而导致粒腺体膜电位下降。经由DAPI染色和DNA胶体电泳的结果显示，丹蒽醌可诱发细胞凋亡。我们也藉由彗星试验观察到丹蒽醌能导致两株胃癌细胞DNA受损。利用即时定量PCR 来侦测活性caspase-3, -8, -9信息RNA 基因的表现。综合以上结果推论，丹蒽醌诱发人类胃癌细胞生长、细胞停滞和凋亡是透过多重路径机制，由研究结果显示，此实验中丹蒽醌影响人类胃癌细胞（SNU-1和SNU-5）产生细胞凋亡经由内在、外在及粒腺体依存路径，因此，丹蒽醌在未来成为一新兴化疗药物或许可以用于胃癌临床的治疗上。5

2. 丹蒽醌是中药材-大黄的萃取物，大黄素、芦荟大黄素、大黄酸皆为蒽醌类的活性化合物，亦都是大黄的主成分之一。研究者发现大黄素、芦荟大黄素及大黄酸可经由阻凝细胞周期来抑制细胞生长，并主要经由粒腺体路径诱导多种癌细胞株、细胞凋亡，也发现它们有明显的抑制转移作用。本研究在探讨丹蒽醌对人类恶性黑色素瘤细胞株诱发细胞周期、停滞及细胞凋亡的影响。实验结果指出，丹蒽醌可经由细胞周期停滞在G0/G1 phase及诱导细胞凋亡，对人类恶性黑色素瘤细胞株产生细胞毒理作用。DAPI染色及Comet assay观察到DNA受损情形。流式细胞仪及即时聚合酶连锁反应发现丹蒽醌经由降低粒腺体膜电位后释放cytochrome c、AIF及Endo G到细胞质中；也可增加Bax及抑制Bcl-xL/Bcl-2的表现，并活化caspase-9及caspase-3后启动caspase-dependent或caspase-independent的凋亡路径。细胞内钙离子浓度的增加可能导致粒腺体膜电位下降及活性氧浓度上升。另外，丹蒽醌也可经由活化caspase-8及Bid/tBid促使cytochrome c释放。因此，丹蒽醌可经由粒腺体路径、内质网路径及死亡受体路径诱发人类恶性黑色素瘤细胞株（A375.S2）的凋亡。6