臭氧解又称臭氧化-分解1反应,显示加成形成环氧化合物,之后生成的环氧化合物水解最终裂解成羰基化合物。一般是指碳碳双键在臭氧的作用下生成相应的羰基化合物的过程。臭氧解反应运用广泛,是一种简单快速地将双键破坏转变成羰基化合物的氧化反应。
简介由于烯烃的不饱和双键的存在,很容易与强氧化剂发生氧化还原反应,有的氧化剂甚至能将双键裂解,其中臭氧的氧化能力就非常强。我们把烯烃在低温和惰性溶剂如四氯化碳中与臭氧发生加成反应称为烯烃的氧化,之后与水作用水解成羰基化合物称为臭氧化物的分解反应。臭氧解就是烯烃的臭氧化加成和分解的过程。
反应机理臭氧与烯烃的加成其过程如下:
二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应(ozonolysis)。如下图所示:
正如上图所示,我们可以看出在分解反应中,除了得到两个羰基化合物外,还可以得到一份子过氧化氢分子,如果羰基化合物是醛,则会被过氧化氢氧化成算。为了避免醛被氧化,在用水(或酸)分解时常加入锌粉,使过氧化氢与锌粉作用结合生成Zn(OH)2。也可以用二甲硫醚形成二甲亚砜。如果用钯碳和氢气处理后,氢气可以和过氧化氢中的氧结合成水,此外也可以将羰基还原成醇。
臭氧解反应的用途很多,不仅可以产生羰基化合物进行后续的还原、氧化等一系列反应,还可以通过臭氧化物分解后得到的醛酮分子中的氧去掉,剩余部分用双键连接起来,即可得到原来烯烃的结构。这是臭氧解烯烃结构的推测的应用。1
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唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学