盖布瑞尔伯胺合成（Gabriel合成），是使用酞酰亚胺钾（琥珀酰亚胺，邻二苯甲酰亚胺）将卤代烷转换成一级胺的反应。名称取自德国化学家Siegmund Gabriel。

合成伯胺的重要方法之一是Gabriel胺合成法。经典的Gabriel胺合成是用卤代烃与邻苯二甲酰亚胺盐作用，形成相应的中间体N-烷基化产物，接着水解得到伯胺。

传统Gabriel合成邻苯二甲酰亚胺的钠盐或钾盐与一级卤代烷发生亲核取代反应（构型翻转），生成烷基邻苯二甲酰亚胺。二级卤代烷无法行此反应。由于邻苯二甲酰亚胺的氮上只有一个氢原子，只能引入一个烷基，故该反应是制取较纯净的一级胺的常用方法。

反应最后用酸处理，使一级胺以成盐的形式纯化。若水解很困难，可以用肼的水溶液或乙醇溶液逆流反应（Ing-Manske法），使取代酞酰亚胺肼解，产生邻苯二甲酰肼沉淀和一级胺。以上的两种处理方法都有不足，水解法产率低且会伴随副产物的生成，而肼解法中分离邻苯二甲酰肼十分麻烦(邻苯二甲酰肼因为水溶性非常好，若产生的胺酯溶性好则非常容易水洗除去，其收率通常可以达到80%以上）。因此还有其他使胺自邻苯二甲酰亚胺解离的方法。

用Gabriel合成制取氨基酸时，如果直接用α-卤代酸，则酰亚胺盐会与羧酸反应，生成相应的羧酸盐。因此可以用α-卤代酯作原料，将羧基保护，等反应后水解时，酯比酰胺更容易水解，羧基也就自然游离出来。1

反应机理Gabriel合成法的第一步是N-取代邻苯二甲酰亚胺的制备。经典的方法是在碱作用下邻苯二甲酰亚胺与卤代烃反应。值得主要的是，邻苯二甲酰亚胺负离子不能发生氮原子上的二次烷基化反应，因此经典的Gabriel合成法只能合成伯胺，如欲合成仲胺，则要使用其它类型的Gabriel试剂，比如亚氨基二碳酸酯，不仅可以合成伯胺，还可以用于合成仲胺。2

反应举例

伯胺胺是氨的氢原子被烃基代替后的有机化合物。氨分子中的一个、两个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物，分别称为第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。它们的通式为：RNH2-伯胺、R2NH-仲胺、R3N-叔胺。胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物。

胺是氨的烃基衍生物，按照胺中氮原子上所连接的烃基数目可分为伯胺、仲胺、叔胺，若与四个烃基相连，则为季铵类化合物，其中烃基数目为1个的为伯胺。根据伯胺中氨基的数目，又可以分为一元胺、二元胺和多元胺。根据氮原子所连接的烃基的不同，可分为脂肪伯胺和芳香伯胺。伯胺呈弱碱性，脂肪伯胺的碱性比氨强，而芳香伯胺的碱性一般低于脂肪伯胺。伯胺是一类性质活泼的化合物，由于氮原子上有未共电子对，可作为亲核试剂参与许多反应，例如烷基化、酰基化、磺酰基化、与羰基化合物的反应以及氧化反应等，同时还能与亚硝酸反应生成各种不同化合物。

伯胺制备方法较多，例如硝基化合物、酰胺、腈的还原；羰基化合物的氨化还原；氨或胺烃基化反应；通过重排反应合成等。伯胺中氮原子的亲核性强，氮上的烃基化比氧上的烃基化容易得多，是合成有机胺的主要方法。常用的烃基化试剂有卤代烃、醇、硫酸烷基酯、环氧烷类、芳磺酸酯等。

1、氨的烃基化

氨与卤代烃的反应又叫氨基化反应，属于卤代烃的亲核取代反应，生成的产物为伯、仲、叔胺季铵盐的混合物，氨过量伯胺的产量高，氨不足则仲胺和叔胺的产率增加。

2、伯胺的烃基化

伯胺与卤代烃反应主要生成仲胺和叔胺的混合物，反应物结构对生成的产物有一定影响。一般来说，卤代烷活性大、伯胺碱性强，且两者无明显的空间位阻时，往往得到混合胺，产物的比例取决于原料配比及反应温度等条件。若卤代物活性大，伯胺碱性强，二者之一有空间位阻，或卤代物活性大、伯胺碱性弱，二者无空间位阻时，仲胺的产率很高。3

本词条内容贡献者为:

曹慧慧 - 副教授 - 中国矿业大学