单糖分子的半缩醛羟基性质活泼，与其它分子（包括糖）的羟基、氨基、亚氨基缩水所形成的化学键称为糖苷键（glycosidic bond），所生成的产物称为糖苷（glycoside）。 糖苷键有O-糖苷键和N-糖苷键两种。每一种又有α-糖苷键和 β-糖苷键之分。1

糖苷亦称“甙”、“配糖体”。通常是指糖和某些有机化合物结合的产物。糖苷广泛存在于植物的根、茎等中。例如苦杏仁中的苦杏仁苷是由葡萄糖、苯甲醛和氰氢酸缩合而成。由两个分子以上的单糖结合成的双糖、多糖，也可看作糖苷。2

糖苷

单糖环状结构中的半缩醛羟基较活泼，可与其他分子的羟基（或活泼氢原子）脱水缩合形成糖苷（glycoside）。如β-D-葡萄糖和甲醇缩合，生成β-D-甲基葡萄糖苷。5糖苷经完全水解，生成糖和非糖两部分，糖部分称为糖基（glycone），非糖部分称为糖苷配基（aglycone），如果配基部分也是糖，形成的糖苷称为低聚糖。3

二糖的结构也属于糖苷，由一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的羟基结合而成。例如，麦芽糖是一个葡萄糖分子的C1半缩醛羟基与另一个葡萄糖分子的C4仲醇羟基结合而成；蔗糖是一个葡萄糖分子的C1半缩醛基与一个果糖分子的C2半缩醛羟基结合而成。这都是葡萄糖的糖苷衍生物。同样，所有的低聚糖和多糖都是糖苷，因为低聚糖和多糖分子中的单糖都是经由糖苷键结合起来的。糖苷分子中的非糖部分称为配基，配基的原来化合物称为配糖体。配基为烷基的称为烷基糖苷，配基为芳香基的称为芳香基糖苷。因糖的不同，分别称为葡萄糖苷、甘露糖苷等。6

糖苷的研究始于19世纪前期。1830年由 Robiquet和 Charland首次发现苦杏仁苷。3

糖苷键

糖苷分子可分为糖基部分（糖苷基）和非糖部分（糖苷配基），二者由糖苷键（glycosidic bond）连接。生物体内有两种糖苷键，其中半缩醛羟基与羟基脱水形成的糖苷键称O-糖苷键；与和氮相连的氢（如-NH2）脱水形成的糖苷键称N-糖苷键。5

自然界存在的糖苷形形色色，种类繁多。糖苷中糖基成分较为丰富，有单糖和低聚糖等。单糖中含有己糖、戊糖、氨基糖、脱氧糖等，以D-葡萄糖、D-果糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、氨基己糖为糖基的较为普遍。也有以低聚糖为糖基的，如苦杏仁苷中的龙胆二糖等。3

糖苷的名称一般是在母体糖基名后加“苷”字，另外将糖苷配基的名称和母体糖苷的构型α-或β-先后加在糖苷名称之前，例如，甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷。对于比较复杂的糖苷配基，有时可直接用醇、酚的名称而不用“基”，例如，对苯二酚-α-D-吡喃半乳糖苷。也有以糖苷的来源作为普通名称，如芹菜糖苷、苦杏仁糖苷等。3

在聚糖分子中一个单糖构件的半缩醛羟基与另一个单糖构件的一个羟基缩合。这类糖苷键的命名原则是：分别写出两个构件的名称、构型和参与糖苷键形成的半缩醛羟基的端基异构类型，两者中间用（→）表示糖苷键所连接的两个碳原子的定位标号。如：（1→4）表示由前一构件的C-1半缩醛羟基与后一构件的C-4羟基所形成的糖苷键。箭头的方向由半缩醛羟定位标号指向对方羟基的标号，如果是由两个半缩醛羟基形成的糖苷键，则用双向箭头（↔）表示。如： （1↔2）、（1↔1）等。1

糖苷是比较稳定的化合物，一般为无色结晶，部分带有苦味。大多数糖苷能溶于水、酒精、丙酮或其他有机溶剂。糖苷与游离态配基相比，糖苷的溶解度要大得多，可利用这个性质来增加糖苷配基的溶解度。糖苷溶液一般呈中性， 无还原性，具有左旋性。糖苷键的构型大多数为β型，易被酸和酶水解。但在氨基糖苷中以α型较多。3

糖苷键一般对碱是稳定的，只有极少数糖苷能为碱所水解，这种糖苷称为碱敏感糖苷，如苦藏花素在碱溶液中水解生成D-葡萄糖和藏花醛。3

大多数糖苷可在酸性下水解。糖苷酸水解主要取决于三个因素：①糖苷键的构型对水解速度的影响，β型糖苷比α型糖苷容易水解；②糖基上取代基的不同，水解速度不同；③糖基氧环的大小与水解速度有关，一般吡喃糖苷的水解速度比相应的呋喃糖苷要慢10~100倍。酶催化糖苷水解作用的结果与酸水解是一致的，只是它对糖基和配基具有一定的专一性。 酶水解反应的活化能要低，水解的位置均在糖苷键醛（或酮）基碳原子和氧原子之间。3

糖苷的分类标准较多。按糖苷不同，糖苷有葡萄糖苷、果糖苷、阿拉伯糖苷、半乳糖苷等。按糖苷配基不同，可将糖苷分为O-糖苷、C-糖苷、N-糖苷、S-糖苷等。大多数的糖苷属于O-糖苷，C-糖苷是指糖的C1直接与配基的碳原子相结合的一类糖苷；胺或氮杂环的糖基胺化合物即为N-糖苷，核苷类化合物即属于此类；S-糖苷指的是硫醇和糖的缩合物。3

苦杏仁苷

苦杳仁苷属于生氰糖苷，经酸或酶水解产生苯甲醛、氢氰酸和两分子葡萄糖。由于产生的氰化物有毒，这些食品在加工中必须充分煮熟后，再充分洗涤，以尽可能除去氰化物。3

水杨苷

水杨苷存在于白杨树和柳树皮中，含量可达7.5%，经酶水解产生葡萄糖与水杨醇，后者氧化为水杨酸。目前这种糖苷已为人工合成的产品所代替。3

N-糖苷

N-糖苷不如O-糖苷稳定性好，它在水中容易溶解。但有些N-糖苷是相当稳定的，特别是N-葡基酰胺、一些N-葡基嘌呤和N-葡基嘧啶，例如肌苷、黄苷以及鸟苷的5′-单磷酸盐，它们都是风味增效。一些不稳定的N-糖苷在水中通过一系列复杂的反应而分解，同时使溶液的颜色变深，从起始的黄色逐渐转变为暗棕色，主要由于发生了美拉德褐变反应。3

S-糖苷

S-糖苷在芥菜子与辣根中普遍存在，又称为硫葡萄糖苷。由于天然存在的硫葡萄糖苷酶的作用，导致糖苷配基的裂解和分子重排。异硫氰酸盐即为芥子油，其中R为烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、苯基或其他的有机基团。烯丙基硫葡萄糖苷称为黑芥子硫苷酸钾，含有这类化合物的食品具有某些特殊风味。3

糖苷是糖在自然界中存在的一种重要形式，几乎各类生物都含有，但以植物界分布最为广泛。许多糖苷是天然的色、香、味物质，在生物体内具有重要的生理功能。3糖苷键是单糖聚合成寡糖和多糖的化学键，也是生物体合成糖脂、糖蛋白、蛋白聚糖、核苷等多种活性生物分子的化学键。5

氨基糖苷类抗生素有链霉素、庆大霉素、阿米卡星、卡那霉素等。7

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