对甲苯磺酰叠氮，又叫对甲基苯磺酰叠氮，白色晶体，用于制重氮化合物、偶氮化合物、叠氮化合物。使芳香阱成芳顷。

基本信息

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1相关类别: 碳青霉素系列;芳烃

Mol文件: 941-55-9.mol2

安全信息危险品标志 F,T+

危险类别码 5-67-65-48/20-38-28-11-63

安全说明 16-35-45-36/37-28-9

危险品运输编号 UN REST2

上下游产品信息下游产品 1-(3-氨基-2-硫乙基)乙烷-1-酮2

产品用途制重氮化合物、偶氮化合物、叠氮化合物。使芳香阱成芳顷。

对甲苯磺酰叠氮(TsN 3 ) 在有机化学中的用途之一是作为叠氮官能团的转移试剂。该试剂可以在活性亚甲基位置上引入重氮官能团，与烯烃反应生成氮杂三元环化合物。 脂肪族重氮化合物在金属催化剂催化下，可以与双键反应生成非常重要的环丙烷衍生物。使用TsN 3 在三乙胺的存在下可以方便地在活性亚甲基位置上引入重氮官能团。该反应条件极其简单，一般在室温或者低于室温下放置即可得到非常好的产率。因此，实验操作也非常安全。致活亚甲基的官能团可以是醛、酮、酯基、氰基、酰胺、硝基、芳基等，它们在反应中均不受到影响。带有二个拉电子基团的亚甲基作为底物往往可以获得最好的结果 。 TsN 3 与烯烃一起共热可以方便地生成氮杂三元环化合物，而且给出非常满意的产率。如果使用合适的金属催化剂，该反应可以在室温下进行 。正因为如此，可以预期，在手性催化剂的存在下，该反应可以用于制备手性氮杂三元环化合物 。 TsN 3 与硫代羧酸在室温下反应可以方便地生成相应的酰胺是一个非常有趣的结果 。而TsN 3 在CuI的存在下与一分子胺和炔发生的反应非常值得关注 。 生产方法 该试剂是在使用前用对甲苯磺酰氯与叠氮化钠原位反应来制备 ，反应条件简单且温和。1

危险品运输编号UN REST1

物性数据性状：白色晶体

熔点（℃）：22

密度（g/cm3）：0.969

溶解性：溶解于大多数有机溶剂，经常在CH2Cl2、Et2O 或者EtOH中使用。3

计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

氢键供体数量:0

氢键受体数量:4

可旋转化学键数量:2

互变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积71.7

重原子数量:13

表面电荷:0

复杂度:302

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:13

性质与稳定性该试剂虽然是叠氮化合物，但可能是酰化的原因，在常温和常压下比较稳定。但在加热条件下具有潜在的爆炸性。建议在低温下存放和在通风橱中进行反应操作。3

合成方法该试剂是在使用前用对甲苯磺酰氯与叠氮化钠原位反应来制备，反应条件简单且温和。3

本词条内容贡献者为:

刘诣 - 副教授 - 河北医科大学