二分子α-羟基酸内的羟基-OH和羧基-COOH交互缩合脱去二分子水而成的酯。是六原子杂环化合物。

简述名称交酯是指二分子的α-羟基酸内羟基(-OH)和羧基(-COOH)交互缩合脱去二分子水而成的酯,为六原子杂环化合物。 乙醇酸(α-羟基乙酸)和乳酸(α-羟基丙酸)在加热时分别可以得到乙交酯、丙交酯。交酯是稳定的化合物,但与水在酸或碱存在下共热时,会水解为相应的α-羟基酸。

性质乙交酯是白色片状晶体。丙交酯是淡黄色固体,熔点124°C,溶于丙酮、乙醇和酯类溶剂,微溶于水和乙醚,难溶于四氯化碳、石油醚。乙交酯和丙交酯可用来均聚形成聚乙交酯和聚丙交酯(聚乳酸),也可以与其他环状单体共聚形成无规共聚物或嵌段共聚物。易水解,易聚合,应低温保存。1

合成反应原理丙交酯是乳酸合成聚乳酸的中间体。聚乳酸作为一种新型的高分子材料,在生物医学领域已广泛应用。聚乳酸的生成方法主要是直接聚合法和丙交酯开环聚合法两种,丙交酯开环聚合法较易实现,而且可以制得高分子量的聚乳酸。

丙交酯的合成主要分为两步:第一步是乳酸在80~170℃和减压条件下,进行多级酯化反应,脱水缩聚成低聚物(平均分子量500~2000);第二步是低聚物在200~280℃之间和高真空下,热分解断链形成丙交酯,该步反应因反应温度高,氧化炭化等副反应较多,如何促进主反应抑制副反应,是提高产率的关键。提高合成丙交酯反应的收率,是实现聚乳酸大规模低成本生产的关键因素。影响丙交酯收率的因素包括:催化剂、脱水温度、脱水时间、裂解温度和裂解真空度等。

试剂乳酸、无水碳酸钠、丙酮

实验仪器250ml三口烧瓶、分流柱、45°弯头、冷凝管、温度计(300℃)、加热套、真空泵、200ml烧杯、布氏漏斗等。

操作步骤1、 乳酸脱水缩合,采用减压分馏装置 将50ml乳酸、1.5g碳酸钠和5ml蒸馏水,依次加入250ml三口烧瓶中,在40kPa左右真空度条件下,控制加热强度,使反应生成的水分缓慢分流出母液,而让乳酸尽可能回流至母液继续反应。1.0-1.5h内逐步升温至140℃。

2、 进一步脱水缩合, 把分馏柱换成45°弯头,真空度调至最大,1.0h内逐步升温至170℃。这一步脱水越充分,所得产物聚合度就越高,下一步裂解反应时也就越不易暴溅。

3、 低聚物裂解成环, 先将冷凝管、接收管和接收烧瓶等卸下,用30ml左右丙酮回流清洗干净后,重新安装。检查体系真空气密性,将体系真空度调至最大(大于95kPa),迅速升温至170℃后,再均匀升温,淡黄色产物在冷凝管壁上冷凝析出,严防母液暴溅进入蒸馏头污染产物。温度升至260℃后,停止反应。

4、溶解 重结晶。将蒸出的淡黄色晶体产物用30ml左右丙酮回流溶解,冷却至室温,再根据产物量,用50-200ml蒸馏水沉淀,进行重结晶操作。

5、抽滤,称重。2

本词条内容贡献者为:

陈铁桥 - 副教授 - 湖南大学