4-甲基-2-硝基苯胺，又称红色基 GL ，英文名4-Methyl-2-nitroaniline，是一种桔红色晶体，可溶于水，溶于乙醇和浓硫酸，可燃烧。4-甲基-2-硝基苯胺是偶氮染料的重要中间体，是冰染染料的色基（红色基 GL）。用于棉纤维和粘胶纤维的染色和印花显色。并可用于生产甲苯胺红、甲苯胺紫红、汉沙黄G等有机颜料。1

命名和编号命名中文系统命名法：4-甲基-2-硝基苯胺1

IUPAC命名法:4-Methyl-2-nitroaniline2

国际化合物标识：InChI=1S/C7H8N2O2/c1-5-2-3-6(8)7(4-5)9(10)11/h2-4H,8H2,1H32

编号CAS号：89-62-32

MDL号：MFCD000079072

EINECS号：201-924-92

RTECS号：XU82272502

NSC号：27592

UN号：26602

UNII：VA01LI60P42

BRN号：8795062

PubChem号：69782

物性数据熔点：115-116°C(lit.)1

沸点：169°C(21mmHg)1

密度：1.164g/cm31

折射率：1.6276(estimate)1

闪点：157°C1

储存条件：−20°C1

酸度系数(pKa)：0.46±0.10(Predicted)1

形态：微晶粉末1

色指数：371101

颜色：桔红色到橙棕色1

溶解度：水中0.2g/L (20°C时)1

溶解性：可溶于水，易溶于热乙醇，溶于乙醚，微溶于二硫化碳。2

结构二维结构如图所示，4-甲基-2-硝基苯胺分子可以看成苯胺经过取代反应得到的产物。即2号位上是硝基，4号位上是甲基的苯胺分子。4-甲基-2-硝基苯胺由7个C原子、8个H原子、2个N原子、2个O原子组成的有机化合物，其分子式为C7H8N2O2。2

三维结构如图所示，白色的原子为H原子，灰色的为C原子，红色的为O原子，蓝色的为N原子。2

分子结构数据1、 摩尔折射率：41.852

2、 摩尔体积：119.82

3、 等张比容（90.2K）：326.22

4、 表面张力（dyne/cm）：54.92

5、 极化率：16.592

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2

2.氢键供体数量:12

3.氢键受体数量:32

4.可旋转化学键数量:02

5.互变异构体数量:无2

6.拓扑分子极性表面积：71.82

7.重原子数量:112

8.表面电荷:02

9.复杂度:1552

10.同位素原子数量:02

11.确定原子立构中心数量:02

12.不确定原子立构中心数量:02

13.确定化学键立构中心数量:02

14.不确定化学键立构中心数量:02

15.共价键单元数量:12

生产与应用合成方法对甲苯胺路线

以对甲苯胺与对甲苯磺酰氯为原料，经缩合、硝化、水解、中和而得。该法总收率为80%左右。工业品2-硝基对甲苯胺应符合HG2-376-80。原料消耗定额：对甲苯胺（100%）812kg/t、氯苯300kg/t、对甲苯磺酰氯（或苯磺酰氯）（100%）1300kg/t、烧碱（100%）634kg/t、硫酸（100%）2100kg/t、硝酸（98%）552kg/t、盐酸（31%）93kg/t、纯碱（98%）580kg/t、亚硝酸钠（98%）10kg/t、亚硫酸氢钠（工业）5kg/t。1

对甲基乙酰苯胺路线

由对甲基乙酰苯胺经硝化、水解而得。将相对密度为1.82的硫酸冷却，加入对甲基乙酰苯胺，在25-35℃滴加相对密度1.4的硝酸，约3h加完，搅拌2h，放至冰水中析出结晶，过滤，用水洗涤，得邻硝基对甲基乙酰苯胺。将其加入80-90℃的氢氧化钠溶液中，回流3h，冷至室温，滤出结晶，用乙醇洗去油状物，再经乙醇重结晶即得成品。原料消耗定额：对甲苯胺（99%）793kg/t、对甲苯磺酰氯（97%）1300kg/t、氯苯292kg/t、纯碱1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。1

用途该品是偶氮染料的重要中间体，是冰染染料的色基（红色基 GL）。用于棉纤维和粘胶纤维的染色和印花显色。并可用于生产甲苯胺红、甲苯胺紫红、汉沙黄G等有机颜料。合成有机颜料甲苯胺红、甲苯胺紫红、颜料褐红、汉沙黄G、汉沙黄10G、汉沙黄A、颜料黄GRL、颜料橙6、大分子黄GRL。还可合成分散染料，主要有分散荧光黄I、分散黄8、分散黄H3GL、绿色分散染料、媒染染料等。也用于生产油墨和涂料等。1

安全性信息安全信息危险品标志：T,N,Xi1

危险类别码：23/24/25-33-51/531

毒性（小鼠腹腔注射LD50）：> 500mg/kg2

危险运输编码：UN 2660 6.1/PG 31

健康危害：这种化合物可能通过吸入、摄入或皮肤吸收而有害。它在分解时产生一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾2

火灾危险：这种化学物质是可燃的2

GHS 分类GHS危险化学品分类2，如下：

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贮存方法本品应密封阴凉干燥保存，采用铁桶内衬塑料袋包装。贮存在干燥、通风处，避免日晒，防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。1

应急处理人员急救

眼睛：首先检查受害者是否有隐形眼镜，如果存在应先取出。用水或正常盐水溶液冲洗患者的眼睛 20 到 30 分钟，同时呼叫医院。未经医生具体指示，请勿在受害人的眼中放置任何软膏、油或药。即使没有症状（如发红或刺激）出现，在冲洗眼睛后也应立即将患者送往医院。3

皮肤：立即用水覆盖受影响的皮肤，同时清除和隔离所有受污染的衣物。用肥皂和水轻轻清洗所有受影响的皮肤区域。如果出现发红或刺激等症状，立即致电医生，准备将受害者送往医院治疗。3

吸入：立即离开受污染区域;深呼吸新鲜空气。如果出现症状（如喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉咙或胸部灼伤），请致电医生，准备将受害者送往医院。为进入未知环境的救援人员提供适当的呼吸保护。尽可能使用自给式空气呼吸器 （SCBA）;如果没有，请使用大于或等于防护服建议的保护级别。3

摄入：不建议自行催吐。如果受害者有意识，没有抽搐，给1~2杯水稀释化学物质，并立即打电话给医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备好将受害者送往医院。如果受害人抽搐或失去知觉，不要用嘴给予任何东西，确保受害人的气道是敞开的，并将受害人放在头部低于身体一侧的一侧。3

二、火灾消防

涉及这种化学物质的火灾可以使用干粉、二氧化碳灭火器加以控制，也可以使用喷水剂。3

三、意外泄露

根据ERG 指南 153 [物质 - 有毒和/或腐蚀性（可燃）]摘录：作为立即预防措施，将泄漏区域四周的所有方向隔离，隔离范围液体至少 50 米，固体至少 25 米。如果储存罐、运输列车或油罐车发生火灾，应至少在四周隔离800米的区域进行初步疏散。3

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 教授 - 武汉理工大学